Triethylamine → 6-Chloro-2-[[4-(5-chloropyridin-2-yl)-1-piperazinyl]-methyl]imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 1416279Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1416279
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]2)=[N:6][CH:7]=1.[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]2[N:19]([CH:21]=[C:22]([CH2:24]Cl)[N:23]=2)[CH:20]=1.C(N(CC)CC)C>C(O)CO>[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]2[N:19]([CH:21]=[C:22]([CH2:24][N:11]3[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:5]4[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=4)[CH2:13][CH2:12]3)[N:23]=2)[CH:20]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 38053011-(5-Chloropyridin-2-yl)piperazineHCID 48683896-Chloro-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 193671266-Chloro-2-[[4-(5-chloropyridin-2-yl)-1-piperazinyl]-methyl]imidazo[1,2-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 174Ethylene GlycolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the general procedure of Example 33, Step 2, and making non-critical variations, 1-(5-chloropyridin-2-yl)piperazine (0.424 g), 6-chloro-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine (Example 4, Step 1; 0.517 g), triethylamine (0.282 g), and ethylene glycol (2 mL) give, after crystallization from dichloromethane/ethyl ether, 0.621 g of the title compound; mp 137-138° C.; MS m/z 361, 363; IR 1593, 1480, 1245, 1324, 801, 1304 cm-1 ; 1H NMR (CDCl3) δ2.67, 3.55, 3.75, 6.57, 7.13, 7.41, 7.52, 7.53, 8.10, 8.14.

Aufarbeitung

  1. customgive
  2. customafter crystallization from dichloromethane/ethyl ether, 0.621 g of the title compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ed4d4da4c2e4d2ebeea36fb945b8209
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_06
Patentnummer
US05912246

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…