Dichloromethane → 6-[4(1,2-Dioxopropylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid

HRID 1447288Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1447288
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10](=[O:17])[C:11](=[CH:15][CH:16]=2)[C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.ClCCl.Cl[Si](C)(C)C.[C:26](Cl)(=[O:30])[C:27]([CH3:29])=[O:28]>C(N(CC)CC)C>[O:30]=[C:26]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10](=[O:17])[C:11](=[CH:15][CH:16]=2)[C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:6][CH:7]=1)[C:27](=[O:28])[CH3:29]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 5217912-Oxopropanoyl chlorideHCID 129189566-(4-Aminophenyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid

Produkt 1

HCID 128378446-[4(1,2-Dioxopropylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acidAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the method for the preparation of the side chain acid in Example 3, 11.5 g (50 mmol) of 6-(4-aminophenyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid, 500 ml of dichloromethane, 21.0 ml (150 ml) of triethylamine, 20 ml (158 mmol) of chlorotrimethylsilane, and 8.0 g (75 mmol) of pyruvic acid chloride, [J. Org. Chem., 35, 3972 (1970)] gives 6.6 g of 6-[4(1,2-dioxopropylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid after recrystallization from N,N-dimethylacetamide; mp>280°.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5270b4ec6250433699d6929386e217f4
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_02
Patentnummer
US04315858

Notizen zur Reaktion

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