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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 1491136Erstellt: 25. Oktober 2026

1-Chloro-4-(methylthio)benzene → 2-(5-Chloro-2-(methylthio)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

https://huagongshe.com/reaction/1491136

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
Edukt1-Chloro-4-(methylthio)benzeneHCID 31243—
ReagenzBis(pinacolato)diboraneHCID 2733548—
Reagenz2-Pyridin-2-yl-5-[2-[4-(trifluoromethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]phenyl]pyridineHCID 134956623—
KatalysatorBis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridiumHCID 76001521—
LösungsmittelP-XyleneHCID 7809—
Produkt2-(5-Chloro-2-(methylthio)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 16319800674%
ProduktHCID 178503174HCID 1785031746%

Reaktionsbedingungen

Temperatur55 °C

Reaktionsschritte

Ligand 3f: A mixture of ortho- and meta-borylated products (114 mg, 80% yield, ortho/meta + para = 12); ortho-borylated product 4e was obtained by further purification by GPC (70 mg, 49% yield), white solid (mp. 80-82 oC);

Herkunft & Nachweise

DOI10.1002/anie.201610041
QuelldatensatzBorylation dataset from Roche
ORD IDord-903f8118d14f42ecaa64e874e6518ce2
QuellennotizBorylation dataset from Roche