2-Bromo-1,3,4-trifluorobenzene → [4-(2-Azepan-1-yl-ethoxy)-phenyl]-[6-methoxy-2-(2,3,6-trifluoro-phenyl)-naphthalen-1-yl]-methanone

HRID 1513901Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1513901
[N:1]1([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:38]=[CH:37][C:14]([C:15]([C:17]3[C:26]4[C:21](=[CH:22][C:23]([O:27][CH3:28])=[CH:24][CH:25]=4)[CH:20]=[CH:19][C:18]=3OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[O:16])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[C:40]1[C:45]([F:46])=[C:44]([F:47])[CH:43]=[CH:42][C:41]=1[F:48].OC1C=C2C(=CC=1)C(C(C1C=CC(OCCN3CCCCC3)=CC=1)=O)=C(C1C=C(F)C=C(F)C=1F)C=C2>>[N:1]1([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:15]([C:17]3[C:26]4[C:21](=[CH:22][C:23]([O:27][CH3:28])=[CH:24][CH:25]=4)[CH:20]=[CH:19][C:18]=3[C:40]3[C:41]([F:48])=[CH:42][CH:43]=[C:44]([F:47])[C:45]=3[F:46])=[O:16])=[CH:37][CH:38]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 27364012-Bromo-1,3,4-trifluorobenzeneHCID 11237470[6-Hydroxy-2-(2,3,5-trifluoro-phenyl)-naphthalen-1-yl]-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-methanoneHCID 57552509Trifluoromethanesulfonic acid 1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzoyl]-6-methoxynaphthalen-2-yl ester

Produkt 1

HCID 57552537[4-(2-Azepan-1-yl-ethoxy)-phenyl]-[6-methoxy-2-(2,3,6-trifluoro-phenyl)-naphthalen-1-yl]-methanoneAusbeute 46,3 %

Versuchsvorschrift

Couple trifluoromethanesulfonic acid 1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzoyl]-6-methoxynaphthalen-2-yl ester (1.48 g, 2.67 mmol) with 2-bromo-1,3,4-trifluoro-benzene (1.13 g, 5.35 mmol) in a procedure similar to the preparation of [6-hydroxy-2-(2,3,5-trifluoro-phenyl)-naphthalen-1-yl]-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-methanone to give 0.66 g (46%) of the title compound: mass spectrum (ion spray) m/z=534.4 (M+H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-209d34cc4a4f403d9a9d17d67b1d1369
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
Patentnummer
US08217032B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…