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Sodium Bicarbonate → HCID 90411905, Verbindung

HRID 1522054
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1522054
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]3[N:15]([S:31]([C:34]4[CH:40]=[CH:39][C:37]([CH3:38])=[CH:36][CH:35]=4)(=[O:33])=[O:32])[C:16]([C:18]4[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[CH2:20][CH:19]=4)=[CH:17][C:10]=23)O1.Br[C:43]1[CH:44]=[CH:45][C:46]([C:49]([NH:51][CH3:52])=[O:50])=[N:47][CH:48]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C)C=O>[CH3:52][NH:51][C:49]([C:46]1[N:47]=[CH:48][C:43]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]3[N:15]([S:31]([C:34]4[CH:40]=[CH:39][C:37]([CH3:38])=[CH:36][CH:35]=4)(=[O:33])=[O:32])[C:16]([C:18]4[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[CH2:20][CH:19]=4)=[CH:17][C:10]=23)=[CH:44][CH:45]=1)=[O:50]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 228316205-Bromo-N-methylpyridine-2-carboxamideHCID 90408034HCID 90408034, Verbindung

Produkt 1

HCID 90411905HCID 90411905, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 369D (1.700 g, 2.93 mmol), 5-bromo-N-methylpicolinamide (0.757 g, 3.52 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex (0.096 g, 0.117 mmol), and saturated sodium bicarbonate solution (10 mL, 2.93 mmol) in N,N-dimethylformamide (40 mL) was degassed and heated at 80° C. for 2 hours. The reaction mixture was filtered, treated with water and brine and extracted twice with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water, dried over MgSO4, filtered, concentrated, and purified on an 80 g silica column using the ISCO Companion flash system eluting with heptanes/ethyl acetate (3:7 to 2:8) to give the title compound. MS (ESI+) m/z 588.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. additiontreated with water and brine
  3. extractionextracted twice with ethyl acetate
  4. washThe combined organic layers were washed with water
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified on an 80 g silica column
  9. washeluting with heptanes/ethyl acetate (3:7 to 2:8)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1bfc4221b3a74540b2e2a6c4bf8f54f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073922B2

Notizen zur Reaktion

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