2-Aminothiazole → 2,2,2-trifluoro-N-(2-methyl-4-(N-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl)acetamide

HRID 1696168Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1696168
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:15](Cl)(=[O:17])=[O:16])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH:8][C:9](=[O:14])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11].[NH2:19][C:20]1[S:21][CH:22]=[CH:23][N:24]=1>N1C=CC=CC=1>[F:11][C:10]([F:13])([F:12])[C:9]([NH:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:15](=[O:17])(=[O:16])[NH:19][C:20]2[S:21][CH:22]=[CH:23][N:24]=2)=[CH:3][C:2]=1[CH3:1])=[O:14]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21552-AminothiazoleHCID 536276703-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzene-1-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 594656702,2,2-trifluoro-N-(2-methyl-4-(N-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl)acetamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Synthesized according to general procedure 70. Under an N2 atmosphere, a mixture of 3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzene-1-sulfonyl chloride (7.5 g, 24.9 mmol) and 2-aminothiazole (2.49 g, 24.9 mmol), and pyridine (15 mL) was stirred at RT for 19 h. Purification via silica gel chromatography using 0-10% MeOH in CH2Cl2 gave 2,2,2-trifluoro-N-(2-methyl-4-(N-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl)acetamide (6.87 g, 76%). LC/MS (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)), m/z: M+1 obs=366.1; tR=1.13 min.

Aufarbeitung

  1. customSynthesized
  2. customPurification via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ab571f9ceea4447b5493640e1aa5194
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
Patentnummer
US08163720B2

Notizen zur Reaktion

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