(2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol → 4-Fluoro-2-(5-hydroxymethyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-benzonitrile

HRID 1726672Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726672
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:13]([CH2:14][OH:15])=[N:12][CH:11]=[N:10]1.[C:16]([Cu])#[N:17].FC1C=CC(C#N)=C(N2C=CC=N2)C=1>CN(C=O)C>[F:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:16]#[N:17])=[C:3]([N:9]2[C:13]([CH2:14][OH:15])=[N:12][CH:11]=[N:10]2)[CH:4]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 21069783(2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-yl)methanolHCID 210699164-Fluoro-2-pyrazol-1-yl-benzonitrileHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 210699014-Fluoro-2-(5-hydroxymethyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-benzonitrileAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was prepared from (2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol and CuCN in DMF at 125-130° C. for 5 h by the method used for the preparation of 4-fluoro-2-pyrazol-1-yl-benzonitrile. Yield: 48% (beige solid) HPLC rt=1.11 min. LC/MS m/z 219 (M+H). 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ ppm 2.39 (1H, br.s, OH), 4.79 (2H, s, 9-OCH2), 7.32-7.40 (1H, m, 5-CH), 7.50 (1H, d, J=8.2, 2.1 Hz, 3-CH), 7.87 (1H, dd, J=8.5, 5.5 Hz, 6-CH), 8.14 (1H, s, 9-CH). HRMS (ESI) calcd for C10H8FN4O (M+H) 219.0682; found 219.0689 (δ+3.1 ppm).

Aufarbeitung

  1. customYield: 48% (beige solid) HPLC rt=1.11 min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98bd67ea199e47e98bb4843f415e8485
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
Patentnummer
US07491819B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…