Methyl Acrylate → 6'-Isobutoxyspiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1',4(3'H)-dione

HRID 1770916Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1770916
F[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:14]=[C:13]2[C:9]([CH2:10][C:11]3([CH2:20][CH2:19][C:18](=[O:21])[CH2:17][CH2:16]3)[C:12]2=[O:15])=[CH:8][CH:7]=1.[CH2:22](OC1C=C2C(CCC2=O)=CC=1)C(C)C.C(OC)(=O)C=C>>[CH2:4]([O:5][C:6]1[CH:14]=[C:13]2[C:9]([CH2:10][C:11]3([CH2:20][CH2:19][C:18](=[O:21])[CH2:17][CH2:16]3)[C:12]2=[O:15])=[CH:8][CH:7]=1)[CH:3]([CH3:22])[CH3:2]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 440728476-Isobutoxyindan-1-one2×HCID 679795576'-(3-Fluoropropoxy)spiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1',4(3'H)-dione

Produkt 1

HCID 679793196'-Isobutoxyspiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1',4(3'H)-dioneAusbeute 72 %

Versuchsvorschrift

The title compound (3.02 g, 72% yield) was prepared using the method described for Intermediate 63 starting from 6-isobutoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (Intermediate 66, 3.0 g, 14.7 mmol) and methyl acrylate (2.92 mL, 32.3 mmol): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.04 (m, 8H) 1.86 (m, 2H) 2.11 (dt, 1H) 2.21 (m, 2H) 2.47 (m, 3H) 2.70 (m, 2H) 3.15 (s, 2H) 3.76 (m, 3H) 7.20 (m, 1H) 7.25 (m, 1H) 7.38 (d, 1H); MS (ES+) m/z 287 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df894d5eff98437c9550230720db36b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
Patentnummer
US09248129B2

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