1,1'-Carbonyldiimidazole → 2-(4-butyl-2-fluoroanilino)-3,4-difluoro-N-(2-hydroxyethoxy)benzamide

HRID 1793049Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1793049
[CH2:1]([C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:8]([NH:9][C:10]2[C:18]([F:19])=[C:17]([F:20])[CH:16]=[CH:15][C:11]=2[C:12]([OH:14])=O)=[C:7]([F:23])[CH:6]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.[NH2:36][O:37][CH2:38][CH2:39][OH:40]>>[CH2:1]([C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:8]([NH:9][C:10]2[C:18]([F:19])=[C:17]([F:20])[CH:16]=[CH:15][C:11]=2[C:12]([NH:36][O:37][CH2:38][CH2:39][OH:40])=[O:14])=[C:7]([F:23])[CH:6]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 3014186Ethanol, 2-(aminooxy)-HCID 220256902-(4-Butyl-2-fluoroanilino)-3,4-difluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 101505162-(4-butyl-2-fluoroanilino)-3,4-difluoro-N-(2-hydroxyethoxy)benzamideAusbeute 68 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from reaction of 2-(4-butyl-2-fluoroanilino)-3,4-difluorobenzoic acid with CDI and 2-(aminooxy)ethanol by the general procedure of Example 1, Step E, then purified by flash column chromatography on silica (50% EtOAc/Hexane as eluant) to give 2-(4-butyl-2-fluoroanilino)-3,4-difluoro-N-(2-hydroxyethoxy)benzamide as a white solid (68%); m.p. (EtOAc/Hexane) 163–165° C.

Aufarbeitung

  1. custompurified by flash column chromatography on silica (50% EtOAc/Hexane as eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6315cdb1a03b4202a2e59ded1d397c50
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
Patentnummer
US07078438B2

Notizen zur Reaktion

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