2-Fluoroethyl bromide → 5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,6-diethyl-N-[(1R,2S)-2-(2-fluoroethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyrazin-2-amine

HRID 1824047Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1824047
ClC1C=C(Cl)C=CC=1C1N=C(CC)C(N[C@@H]2C3C(=CC=CC=3)C[C@@H]2OCC)=NC=1CC.[CH3:32][O:33][C:34]1[CH:39]=[C:38]([O:40][CH3:41])[CH:37]=[CH:36][C:35]=1[C:42]1[N:43]=[C:44]([CH2:61][CH3:62])[C:45]([NH:50][C@@H:51]2[C:59]3[C:54](=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=3)[CH2:53][C@@H:52]2[OH:60])=[N:46][C:47]=1[CH2:48][CH3:49].Br[CH2:64][CH2:65][F:66]>>[CH3:32][O:33][C:34]1[CH:39]=[C:38]([O:40][CH3:41])[CH:37]=[CH:36][C:35]=1[C:42]1[N:43]=[C:44]([CH2:61][CH3:62])[C:45]([NH:50][C@@H:51]2[C:59]3[C:54](=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=3)[CH2:53][C@@H:52]2[O:60][CH2:64][CH2:65][F:66])=[N:46][C:47]=1[CH2:48][CH3:49]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 129822-Fluoroethyl bromideHCID 102170735-(2,4-dichlorophenyl)-N-[(1R,2S)-2-ethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3,6-diethylpyrazin-2-amineHCID 58583448(1R,2S)-1-{[5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,6-diethylpyrazin-2-yl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol

Produkt 1

HCID 102172245-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,6-diethyl-N-[(1R,2S)-2-(2-fluoroethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyrazin-2-amine

Versuchsvorschrift

Following the procedure for the preparation of 5-(2,4-dichlorophenyl)-N-[(1R,2S)-2-ethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3,6-diethylpyrazin-2-amine but substituting (1R,2S)-1-{[5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,6-diethylpyrazin-2-yl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol and 1-bromo-2-fluoroethane and making non-critical variations provided the title compound as a white solid. IR (diffuse reflectance) 2964, 2935, 1614, 1567, 1480, 1392, 1305, 1256, 1215, 1209, 1165, 1158, 1040, 825, 747 cm−1; OAMS supporting ions at: ESI+ 466.2; MS (EI) m/z 465 (M+); Anal. Calcd for C27H32FN3O3: C, 69.66; H, 6.93; N, 9.03. Found: C, 69.61; H, 7.02; N, 8.98.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e95d949c0b144ba5a824e364e4d48b6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
Patentnummer
US07041672B2

Notizen zur Reaktion

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