3-Chloro-4-fluorobenzaldehyde → (3Z)-6-Chloro-3-[(3-chloro-2-fluorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

HRID 1869536Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869536
ClC1C=C2C(CC(=O)N2)=CC=1.ClC1C=C(C=CC=1[F:21])C=O.[Cl:22][C:23]1[CH:31]=[C:30]2[C:26](/[C:27](=[CH:33]/[C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37](F)=[C:36]([Cl:41])[CH:35]=3)/[C:28](=[O:32])[NH:29]2)=[CH:25][CH:24]=1>C(O)(C)C>[Cl:22][C:23]1[CH:31]=[C:30]2[C:26](/[C:27](=[CH:33]/[C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[C:36]([Cl:41])[C:35]=3[F:21])/[C:28](=[O:32])[NH:29]2)=[CH:25][CH:24]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5938663-Chloro-4-fluorobenzaldehydeHCID 7363446-Chloro-1,3-dihydroindol-2-oneHCID 86620116Z-6-chloro-3-(3-chloro-4-fluoro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one

Produkt 1

HCID 71464325(3Z)-6-Chloro-3-[(3-chloro-2-fluorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a manner similar to the method described in example 1, 6-chlorooxindole (5.20 g, 31.2 mmol) (Crescent) and 3-chloro-4-fluoro-benzaldehyde (5.0 g, 31.2 mmol) (Aldrich) in isopropanol to give a mixture of E/Z-6-chloro-3-(3-chloro-4-fluoro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one as a bright yellow solid (Yield 8.89 g, 92.5%) and used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customto give
  2. customused for the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e32f236bfc214a0bbd46b5d035fac706
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
Patentnummer
US07638548B2

Notizen zur Reaktion

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