o-Iodonitrobenzene → 6-(2-Methyl-benzoimidazol-1-yl)-hexanoic Acid Methyl Ester

HRID 1931275Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1931275
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:8]([O-])=O.[CH3:11][O:12][C:13](=[O:23])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20](=O)[CH3:21]>>[CH3:11][O:12][C:13](=[O:23])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]1[C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[N:8]=[C:20]1[CH3:21]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 69115o-IodonitrobenzeneHCID 13718774Methyl 6-acetamidohexanoate

Produkt 1

HCID 248214506-(2-Methyl-benzoimidazol-1-yl)-hexanoic Acid Methyl EsterAusbeute 15,4 %

Versuchsvorschrift

Method A applied to 1-iodo-2-nitrobenzene (125 mg, 0.5 mmol) and 6-acetylamino-hexanoic acid methyl ester (112 mg, 0.6 mmol) yielded the title compound as yellow oil (20 mg, 15%). 1H NMR (DMSO) δ 1.32-1.83 (m, 6H), 2.29 (t, J=7.1Hz, 2H), 2.80 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 4.38 (t, J=7.3, 2H), 7.48-7.56 (m, 2H), 7.76 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.91 (d, J=8.1Hz).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3fd9a976dd8455a9871f0f62a066c85
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
Patentnummer
US08188282B2

Notizen zur Reaktion

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