N-Methylfurfurylamine → (2S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-N-{(1S)-3-[(2-furylmethyl)(methyl)-amino]-1-phenylpropyl}-1,3-thiazolidine-2-carboxamide

HRID 1964817Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1964817
CS(O[CH2:6][CH2:7][C@H:8]([NH:15][C:16]([C@H:18]1[N:22]([S:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)=[CH:28][CH:27]=2)(=[O:25])=[O:24])[CH2:21][CH2:20][S:19]1)=[O:17])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)(=O)=O.[O:38]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]1[CH2:43][NH:44][CH3:45]>>[C:29]1([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[CH:30]=[CH:31][C:26]([S:23]([N:22]2[CH2:21][CH2:20][S:19][C@H:18]2[C:16]([NH:15][C@H:8]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:7][CH2:6][N:44]([CH2:43][C:39]2[O:38][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)[CH3:45])=[O:17])(=[O:25])=[O:24])=[CH:27][CH:28]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 78492N-MethylfurfurylamineHCID 60036776(3S)-3-({[(2S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-1,3-thiazolidin-2-yl]carbonyl}amino)-3-phenylpropyl methanesulfonate2×

Produkt 1

HCID 10289857(2S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-N-{(1S)-3-[(2-furylmethyl)(methyl)-amino]-1-phenylpropyl}-1,3-thiazolidine-2-carboxamide

Versuchsvorschrift

Following the general method A as outlined in Example 16, starting from (3S)-3-({[(2S)-3-([1,1′-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-1,3-thiazolidin-2-yl]carbonyl}amino)-3-phenylpropyl methanesulfonate (Intermediate 9) and 2-furyl-N-methylmethanamine, the title compound was obtained in 98.2% purity by HPLC.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-695fb40c658246b4aaee856773352e7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
Patentnummer
US08415480B2

Notizen zur Reaktion

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