1-(Chloromethyl)-2-iodobenzene → 2-[(2-Iodobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Hydrochloride

HRID 2053566Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2053566
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[I:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=1[CH2:22][Cl:23]>CCO>[ClH:23].[I:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=1[CH2:22][S:18][C:9]1[NH:8][C@H:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[C@H:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:10]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1010641-(Chloromethyl)-2-iodobenzeneHCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

Produkt 1

HCID 685694252-[(2-Iodobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole HydrochlorideAusbeute 67,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 2-iodobenzyl chloride (396 mg, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 270 mg of the product 222. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.43 (s, 2H), 8.00 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.48 (t, 1H), 7.30-7.00 (m, 7H), 7.00-6.80 (m, 4H), 5.82 (s, 2H), 4.88 (s, 2H); MS: m/z 471 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9f4865131114d46aba6d2bc67b50696
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
Patentnummer
US07326792B2

Notizen zur Reaktion

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