Acetyl chloride → N-(3-{[2-(acetylamino)-1,3-benzothiazol-6-yl]oxy}phenyl)-3-(1-cyano-1-methylethyl)benzamide

HRID 2190450Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2190450
[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]2[CH:10]=[C:9]([O:11][C:12]3[CH:13]=[C:14]([NH:18][C:19](=[O:31])[C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]([C:29]#[N:30])([CH3:28])[CH3:27])[CH:21]=4)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH:8]=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.[C:32](Cl)(=[O:34])[CH3:33].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[C:32]([NH:1][C:2]1[S:3][C:4]2[CH:10]=[C:9]([O:11][C:12]3[CH:13]=[C:14]([NH:18][C:19](=[O:31])[C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]([C:29]#[N:30])([CH3:27])[CH3:28])[CH:21]=4)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH:8]=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1)(=[O:34])[CH3:33]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 57387331N-{3-[(2-amino-1,3-benzothiazol-6-yl)oxy]phenyl}-3-(1-cyano-1-methylethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 86655392N-(3-{[2-(acetylamino)-1,3-benzothiazol-6-yl]oxy}phenyl)-3-(1-cyano-1-methylethyl)benzamideAusbeute 46,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using N-{3-[(2-amino-1,3-benzothiazol-6-yl)oxy]phenyl}-3-(1-cyano-1-methylethyl)benzamide (100 mg, 0.23 mmol) produced in Example A12(iv), tetrahydrofuran (20 mL), acetyl chloride (0.12 mL, 1.69 mmol) and triethylamine (1.0 mL, 7.18 mmol) as starting materials, and in the same manner as in Example A38, the title compound (50 mg, 46%) was obtained as a colorless solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ba6bad80d5648d88f2bb66130111010
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
Patentnummer
US08324395B2

Notizen zur Reaktion

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