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Trifluoroacetic acid → HCID 118382996, Verbindung

HRID 2202766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2202766
[CH:1]1([C@H:7]2[CH2:11][N:10](C(OC(C)(C)C)=O)[C@H:9]([C@H:19]([C:21]3[C:26]([Cl:27])=[CH:25][N:24]=[CH:23][C:22]=3[Cl:28])[OH:20])[CH2:8]2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.N1CCCC1.[C:34]([OH:40])([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])=[O:35]>C(Cl)Cl>[F:37][C:36]([F:39])([F:38])[C:34]([OH:40])=[O:35].[CH:1]1([C@H:7]2[CH2:11][NH:10][C@H:9]([C@H:19]([C:21]3[C:26]([Cl:27])=[CH:25][N:24]=[CH:23][C:22]=3[Cl:28])[OH:20])[CH2:8]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 31268Pyrrolidine2×HCID 118383348HCID 118383348, Verbindung

Produkt 1

HCID 118382996HCID 118382996, VerbindungAusbeute 61,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2S,4S)-tert-butyl 4-cyclohexyl-2-((S)-(3,5-dichloropyridin-4-yl)(hydroxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate (1.20 g, 2.79 mmol) and its epimer at C2 of the pyrrolidine was treated with DCM (10 mL) and TFA (7 mL, 91 mmol) and allowed to stir at room temperature for 1.5 h. The reaction mixture was concentrated on the rotovap and the crude residue purified on an ISCO Combiflash™ RF (40 g Grace Reveleris column, using a gradient of 0-20% 2M NH3/MeOH in DCM) affording (S)-((2S,4S)-4-cyclohexylpyrrolidin-2-yl)(3,5-dichloropyridin-4-yl)methanol 2,2,2-trifluoroacetate (755 mg, 1.705 mmol, 61% yield) along with its epimer at C2 of the pyrrolidine as a light tan-colored foam. MS (ESI) 329.0, 331.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated on the rotovap
  2. customthe crude residue purified on an ISCO Combiflash™ RF (40 g Grace Reveleris column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e021d8a774384dfe8fe6c617d59241b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365522B2

Notizen zur Reaktion

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