Diethyl Malonate → 2-(Methoxymethyl)pyrimidine-4,6-diol

HRID 230937Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230937
C(O[C:4](=[O:11])[CH2:5][C:6]([O:8]CC)=O)C.Cl.[CH3:13][O:14][CH2:15][C:16]([NH2:18])=[NH:17].C[O-].[Na+].CO>CO>[CH3:13][O:14][CH2:15][C:16]1[N:18]=[C:4]([OH:11])[CH:5]=[C:6]([OH:8])[N:17]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7761Diethyl MalonateHCID 135486022-Methoxyethanimidamide hydrochlorideHCID 23694274Sodium methanolate methanol

Produkt 1

HCID 1784946992-(Methoxymethyl)pyrimidine-4,6-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Reflux a mixture of malonic acid diethyl ester (7.96 g, 50 mmol), 2-methoxy-acetamidine hydrochloride (6.2 g, 50 mmol), and NaOMe MeOH solution (4.37 M, 22.7 mL, 100 mmol) in MeOH (30 mL) for 24 hours. Concentrate, dilute with H2O (50 mL), wash with EtOAc, and concentrate the aqueous layer. Extract with MeOH and concentrate to yield 2-methoxymethyl-pyrimidine-4,6-diol.

Aufarbeitung

  1. temperatureReflux
  2. concentrationConcentrate
  3. additiondilute with H2O (50 mL)
  4. washwash with EtOAc
  5. concentrationconcentrate the aqueous layer
  6. extractionExtract with MeOH
  7. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca4bd3647b6049c78415b37a20f5e3ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07566712B2

Notizen zur Reaktion

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