Ethyl 5-hydroxypent-2-ynoate → (S)-2-(4-Cyclohexyl-phenoxymethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one

HRID 237849Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237849
[CH:1]1([C:7]2[CH:20]=[CH:19][C:10]([O:11][CH2:12][C@H:13]3[O:17][C:16]([NH2:18])=[N:15][CH2:14]3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C([O:23][C:24](=O)[C:25]#[C:26][CH2:27][CH2:28][OH:29])C>CS(C)=O>[CH:1]1([C:7]2[CH:20]=[CH:19][C:10]([O:11][CH2:12][C@H:13]3[O:17][C:16]4=[N:18][C:24](=[O:23])[CH:25]=[C:26]([CH2:27][CH2:28][OH:29])[N:15]4[CH2:14]3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 15057368Ethyl 5-hydroxypent-2-ynoateHCID 66875140(S)-5-(4-cyclohexyl-phenoxymethyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamine

Produkt 1

HCID 25073304(S)-2-(4-Cyclohexyl-phenoxymethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from (S)-5-(4-cyclohexyl-phenoxymethyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamine and 5-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester employing the procedure described in Example 105. [αa]D25 +6.40 (c 0.5, DMSO).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d2f91b2aeaa431a9eddda3a700d6889
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
Patentnummer
US08642603B2

Notizen zur Reaktion

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