Hydrochloric Acid → N-[5-(2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide hydrochloride

HRID 241093Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241093
[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]3[O:19][CH2:18][CH2:17][N:16](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:15][C:14]=3[CH:27]=2)=[CH:8][N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].[ClH:28]>CO.O1CCOCC1>[ClH:28].[O:19]1[C:13]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:7]3[S:6][C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])=[N:9][CH:8]=3)=[CH:27][C:14]=2[CH2:15][NH:16][CH2:17][CH2:18]1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 59604271tert-butyl 7-[2-(acetylamino)-1,3-thiazol-5-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 86647837N-[5-(2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide hydrochlorideAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1,1-dimethylethyl 7-[2-(acetylamino)-1,3-thiazole-5-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylate (300 mg, 0.77 mmol) in a mixture of methanol (2 mL) and 4 N hydrogen chloride in dioxane (2 mL) was refluxed for 1 min. After cooling to room temperature the reaction mixture was concentrated, and azeotroped with methanol (3×) to give N-[5-(2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide hydrochloride (221 mg, 88% yield) as a colorless solid. MS (EI) for C14H15N3O2S: 290 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 1 min
  2. concentrationwas concentrated
  3. customazeotroped with methanol (3×)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12b8f502ed634899acdc9f1d54092306
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
Patentnummer
US08648066B2

Notizen zur Reaktion

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