Ethyl Acetate → 7-Chloro-2-(4-chloro-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one

HRID 2427603ノート

反応式

HRID 2427603 の反応式
CO[C:3](=[O:13])[C:4]1[C:9]([Cl:10])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:11]Br.[Cl:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:18]([CH2:19][NH2:20])=[CH:17][CH:16]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1.CCCCCC>[Cl:10][C:9]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]2[C:4]=1[C:3](=[O:13])[N:20]([CH2:19][C:18]1[CH:21]=[CH:22][C:15]([Cl:14])=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:11]2

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 660364-ChlorobenzylamineHCID 22935208Methyl 2-(bromomethyl)-6-chlorobenzoate

生成物 1

HCID 579496747-Chloro-2-(4-chloro-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one収率 79.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140Toluene溶媒HCID 8058Hexane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 2-bromomethyl-6-chloro-benzoic acid methyl ester (0.132 g, 0.5 mmol), 4-chloro-benzylamine (0.073 g, 0.6 mmol), and K2CO3 (0.207 g, 1.5 mmol) in toluene (4 mL) was heated with stirring at 100° C. for 2 h. Workup and silica gel column chromatography using 30% ethyl acetate in hexane afforded 7-chloro-2-(4-chloro-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one (0.116 g, 79%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 4.24 (s, 2H), 4.74 (s, 2H) 7.24-7.46 (m, 7H). GC-MS: m/z 291 (M)+.

後処理

  1. temperaturewas heated

出典と根拠

ORDレコード
ord-058b5f39deb54edd95e1dde1368469d6
出典データセット
uspto-grants-2011_06
特許番号
US07968570B2

反応ノート

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