4-Methyl-1-pentyne → 2,2,2-Trifluoro-n-(3-hydroxy-3-(3-(4-methylpent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide

HRID 341597Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 341597
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([OH:18])[CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12](=[O:17])[C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:19][CH:20]([CH3:24])[CH2:21][C:22]#[CH:23]>>[F:14][C:13]([F:16])([F:15])[C:12]([NH:11][CH2:10][CH2:9][CH:8]([OH:18])[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([C:23]#[C:22][CH2:21][CH:20]([CH3:24])[CH3:19])[CH:3]=1)=[O:17]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 1389484-Methyl-1-pentyneHCID 57608426N-(3-(3-bromophenyl)-3-hydroxypropyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 870815182,2,2-Trifluoro-n-(3-hydroxy-3-(3-(4-methylpent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide

Versuchsvorschrift

Sonogashira reaction of 25 with 4-methyl-pent-1-yne yielded 2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-3-(3-(4-methylpent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide as dark brown oil. Yield (0.94 g, 94%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.38 (s, 1H), 7.25-7.35 (m, 3H), 4.86 (m, 1H), 3.67-3.72 (m, 1H), 3.38-3.44 (m, 1H), 2.30 (d, J=6.4 Hz, 2H), 2.28 (bs, 1H), 1.87-1.99 (m, 3H), 1.05 (d, J=6.8 Hz, 6H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f44dc10b93b4d69b01bd62de462bb6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08895782B2

Notizen zur Reaktion

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