Hexane → methyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)homoserinate

HRID 348868Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 348868
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C@@H:11]([C:20]([OH:22])=[O:21])[NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:23][Si](C=[N+]=[N-])(C)C.CCCCCC>CO.C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C@@H:11]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:19])=[O:14])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8058HexaneHCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 15058464O-Benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homoserine

Produkt 1

HCID 54564501methyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)homoserinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21927730Benzene methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)homoserine (5.8 g, 18.9 mmol) in 20% methanol/benzene (72 mL) is added 2M trimethylsilyldiazomethane in hexane (12.3 mL, 24.5 mmol), and the reaction stirred at room temperature 1.5 h. The solution is concentrated under reduced pressure to give the title compound in pure form. ESI MS m/z 324.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f96bd220ed3f44c9947b29cbacf8e95c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
Patentnummer
US07176242B2

Notizen zur Reaktion

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