2-Benzyl-4-methoxy-5-bromo-3(2H)-pyridazinone → 2-benzyl-4-methoxy-5-[3-fluoro-4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone

HRID 381914Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 381914
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4](B(O)O)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8][CH3:9].[CH2:13]([N:20]1[C:25](=[O:26])[C:24]([O:27][CH3:28])=[C:23](Br)[CH:22]=[N:21]1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>>[CH2:13]([N:20]1[C:25](=[O:26])[C:24]([O:27][CH3:28])=[C:23]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([S:8][CH3:9])=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[CH:22]=[N:21]1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 219339332-Benzyl-4-methoxy-5-bromo-3(2H)-pyridazinoneHCID 219339943-Fluoro-4-(methylthio)phenylboronic acid

Produkt 1

HCID 219340182-benzyl-4-methoxy-5-[3-fluoro-4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinoneAusbeute 91 %

Versuchsvorschrift

3-Fluoro-4-(methylthio)benzeneboronic acid and 2-benzyl-4-methoxy-5-bromo-3(2H)-pyridazinone were coupled according to the method of Example 83C to provide 2-benzyl-4-methoxy-5-[3-fluoro-4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone as a yellow solid (yield: 4.98 g, 91%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) ? 7.76 (s, 1H), 7.47 (m, 2H), 7.39-7.21 (m, 7H), 5.34 (s, 2H), 4.13 (s, 3H), 2.51 (s, 3H). MS (DCI/NH3) m/z 357 (M+H)+, m/z 374 (M+NH4)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45033eb0373b4b2299432aad12e71275
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
Patentnummer
US06307047B1

Notizen zur Reaktion

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