Hydrochloric Acid → (E)-2-(3-Chlorostyryl)-1-(2-pyridyl)-1H-benzimidazole hydrochloride

HRID 382533Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 382533
N1C=CC=CC=1NC1C=CC=CC=1N.[Cl:15]C1C=C(C=CC=1)/C=C/C(Cl)=O.[N:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[N:33]1[C:37]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:36]=2[N:35]=[C:34]1/[CH:42]=[CH:43]/[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1.[ClH:50]>CO>[ClH:15].[Cl:50][C:46]1[CH:45]=[C:44]([CH:49]=[CH:48][CH:47]=1)/[CH:43]=[CH:42]/[C:34]1[N:33]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][N:27]=2)[C:37]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:36]=2[N:35]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 752150N1-(pyridin-2-yl)benzene-1,2-diamineHCID 9796241(E)-1-(2-pyridyl)-2-styryl-1H-benzimidazoleHCID 11008963(2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoyl chloride

Produkt 1

HCID 22736634(E)-2-(3-Chlorostyryl)-1-(2-pyridyl)-1H-benzimidazole hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Free base of the titled compound was prepared from N-(2-pyridyl)-o-phenylenediamine and (E)-3-chlorocinnamoyl chloride (Amino, Y.; Kawada, K.; Toi, K.; Kumashiro, I.; Fukushima, K. Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 4426) according to the preparation of (E)-1-(2-pyridyl)-2-styryl-1H-benzimidazole (Example 1, method A). The free base was dissolved with a 10% methanol solution of hydrogen chloride (5 ml). Concentration and recrystallization from ethyl acetate/ethanol yielded the titled compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration and recrystallization from ethyl acetate/ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64b65b0481fe4142864273a653ce553d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
Patentnummer
US06310079B1

Notizen zur Reaktion

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