2,4-Dimethoxypyrimidine-5-boronic acid pinacol ester → HCID 24947605, Verbindung

HRID 390858Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390858
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)[C:5]2[S:10][C:9]([CH2:11][N:12]3[CH2:17][CH2:16][CH:15]([N:18]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]4)[CH2:14][CH2:13]3)=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH3:30][O:31][C:32]1[N:37]=[C:36]([O:38][CH3:39])[C:35](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:34][N:33]=1>>[CH3:30][O:31][C:32]1[N:37]=[C:36]([O:38][CH3:39])[C:35]([C:2]2[N:3]=[C:4]([N:24]3[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]3)[C:5]3[S:10][C:9]([CH2:11][N:12]4[CH2:17][CH2:16][CH:15]([N:18]5[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]5)[CH2:14][CH2:13]4)=[CH:8][C:6]=3[N:7]=2)=[CH:34][N:33]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 162183882,4-Dimethoxypyrimidine-5-boronic acid pinacol esterHCID 866235101'-(2-Chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-[1,4']bipiperidinyl

Produkt 1

HCID 24947605HCID 24947605, Verbindung

Versuchsvorschrift

1′-(2-Chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-[1,4′]bipiperidinyl (Example 24) was reacted with 2,4-dimethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrimidine in General Procedure A. Purification on silica yielded 134. NMR (CDCl3): 1.46 (m, 2H, CH2), 1.60-1.69 (m, 6H, 3×CH2), 1.83 (m, 2H, Ch2), 2.12 (t, 2H, CH2, J=10.91 Hz), 2.28 (m, H, CH), 2.53 (m, 4H, 2×CH2), 3.04 (d, 2H, CH2, J=11 Hz), 3.82 (s, 2H, CH2), 3.87-3.89 (m, 4H, 2×CH2), 4.02-4.04 (m, 4H, 2×CH2), 4.08 (s, 3H, CH3), 4.11 (s, 3H, CH3), 7.30 (s, H, ArH), 8.93 (s, H, ArH). MS: (ESI+): MH+=540.51

Aufarbeitung

  1. customPurification on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e647850a4095490dba9955fb62fb55a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
Patentnummer
US08383620B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…