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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 508753Erstellt: 26. Oktober 2026

Trimethylsilylacetylene → 1-Chloro-3-ethynyl-2-fluorobenzene

https://huagongshe.com/reaction/508753

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktTrimethylsilylacetyleneHCID 66111—
EduktTetrabutylammonium FluorideHCID 2724141—
Edukt1-Chloro-2-fluoro-3-iodobenzeneHCID 2778219—
KatalysatorCopper iodideHCID 83717—
KatalysatorDichlorobis(triphenylphosphine)palladiumHCID 6102075—
LösungsmittelDichloromethaneHCID 6344—
Produkt1-Chloro-3-ethynyl-2-fluorobenzeneHCID 6303348782,9%

Reaktionsschritte

The title compound was prepared according to the procedure described in step-5 and step-6 of Intermediate-2 by using 1-chloro-2-fluoro-3-iodobenzene (1.0 g, 3.9 mmol), ethynyl(trimethyl)silane (0.541 g, 5.5 mmol), copper iodide (0.027 g, 0.14 mmol), bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride (0.050 g, 0.072 mmol), TBAF (catalytic) and DCM to afford 0.500 g of desired product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 4.66 (s, 1H), 7.25 (t, J=8.4 Hz, 1H), 7.54 (t, J=7.2 Hz, 1H), 7.65 (t, J=7.8 Hz, 1H).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS09096545B2
Quelldatensatzuspto-grants-2015_08
ORD IDord-683b90a5aac04cd9bc8fb290ebab7751
Quellennotizuspto-grants-2015_08