Sodium Carbonate → 1-Benzenesulfonyl-4-(2'-chloro-5'-fluoro-biphenyl-3-yl)-3-isopropyl-imidazolidin-2-one

HRID 560106Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 560106
[C:1]1([S:7]([N:10]2[CH2:14][CH:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17](Br)[CH:16]=3)[N:12]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:11]2=[O:25])(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][C:28]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].ClCCl>[C:1]1([S:7]([N:10]2[CH2:14][CH:13]([C:15]3[CH:16]=[C:17]([C:32]4[CH:31]=[C:30]([F:33])[CH:29]=[CH:28][C:27]=4[Cl:26])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[N:12]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:11]2=[O:25])(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 226481162-Chloro-5-fluorobenzeneboronic acidHCID 670010961-Benzenesulfonyl-4-(3-bromo-phenyl)-3-isopropyl-imidazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 445482111-Benzenesulfonyl-4-(2'-chloro-5'-fluoro-biphenyl-3-yl)-3-isopropyl-imidazolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysatorHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In analogy to example 1, step 3,1-benzenesulfonyl-4-(3-bromo-phenyl)-3-isopropyl-imidazolidin-2-one (example 12, step 1) was reacted with 2-chloro-5-fluorophenylboronic acid in the presence of dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloromethane adduct and sodium carbonate in dioxane/water to give 1-benzenesulfonyl-4-(2′-chloro-5′-fluoro-biphenyl-3-yl)-3-isopropyl-imidazolidin-2-one as a light yellow oil. MS: 472.9 ([M+H]+)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed4a196afb274e9eac278dfd0ac6aa61
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
Patentnummer
US08063088B2

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