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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → Benzofuran

HRID 578851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 578851
COC(/C=C/[C:7]1[CH:12]=[C:11](O)[C:10]2[O:14][CH:15](C3C=CC(O)=C(O)C=3)[CH:16](C(OC)=O)[C:9]=2[CH:8]=1)=O.C(C1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C=1C#N)#N>C(Cl)Cl>[O:14]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[CH:16]=[CH:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 5857314Dihydrobezofuran

Produkt 1

HCID 9223BenzofuranAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of dihydrobezofuran a (Davies, H. M. L.; Grazini, M. V. A.; Aouad, E. Org. Lett. 2001, 3, 1475) (160 mg, 0.9 mmol) DDQ (300 mg) and CH2Cl2 (11 mL) was maintained at room temp. for 2 days. The solution was diluted with 50% ethyl acetate-hexanes and washed with 0.5 N NaOH (3×10 mL), brine (1×10 mL), dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to afford 150 mg (93%) of bezofuran b.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.5 N NaOH (3×10 mL), brine (1×10 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb739e797bd94adbb91a824d710a2afd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040706B2

Notizen zur Reaktion

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