3-(Azidomethyl)furan → HCID 178479124、化合物

HRID 598643ノート

反応式

HRID 598643 の反応式
[ClH:1].[CH2:2]([C:6]1[N:7]=[C:8]([NH2:11])[NH:9][CH:10]=1)[CH2:3][C:4]#[CH:5].[N:12]([CH2:15][C:16]1[CH:20]=[CH:19][O:18][CH:17]=1)=[N+:13]=[N-:14]>>[ClH:1].[O:18]1[CH:19]=[CH:20][C:16]([CH2:15][N:12]2[CH:5]=[C:4]([CH2:3][CH2:2][C:6]3[N:7]=[C:8]([NH2:11])[NH:9][CH:10]=3)[N:14]=[N:13]2)=[CH:17]1

参加物

3

反応物 2

HCID 230684473-(Azidomethyl)furanHCID 178441359HCID 178441359、化合物

生成物 1

HCID 178479124HCID 178479124、化合物収率 54%

実験手順

4-But-3-ynyl-1H-imidazol-2-ylamine hydrochloride (0.066 g, 0.384 mmol) was reacted with 3-azidomethyl-furan (0.057 g, 0.461 mmol) following the general procedure for click reactions outlined above to produce 4-[2-(1-Furan-3-ylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethyl]-1H-imidazol-2-ylamine hydrochloride (0.061 g, 54%) as a pale yellow solid. 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 7.70 (s, 1H), δ 7.61 (s, 1H), δ 7.46 (s, 1H), δ 6.42 (s, 1H), δ 6.38 (s, 1H), δ 5.41 (s, 2H), δ 2.95 (t, 2H), δ 2.83 (t, 2H) ppm; 13C (75 MHz, CD3OD) δ 146.3, 144.2, 141.6, 141.5, 126.5, 122.3, 120.2, 109.9, 109.1, 44.8, 24.2, 23.9 ppm; HRMS (ESI) calcd for C12H14N6O (M+) 259.1301. found 259.1306.

出典と根拠

ORDレコード
ord-b04ac762c9a94604a3fa8ff2d262e8ba
出典データセット
uspto-grants-2011_03
特許番号
US07897631B2

反応ノート

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