Triethylamine → 4-Amino-3-fluorobenzonitrile

HRID 610137Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 610137
CCOC(C)=O.[F:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:14]=[CH:15][C:16]=1[N+:17]([O-])=O)[C:11]([NH2:13])=O.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[F:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:14]=[CH:15][C:16]=1[NH2:17])[C:11]#[N:13]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 114239673-Fluoro-4-nitrobenzamide

Produkt 1

HCID 27564314-Amino-3-fluorobenzonitrileAusbeute 114,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 0° C. EtOAc (150 mL) solution of 3-fluoro-4-nitrobenzamide (4.85 g, 26.4 mmol) and Et3N (5.34 g, 52.8 mmol) was added dropwise a CH2Cl2 (50 mL) solution of 1,1,1-trichloroacetyl chloride (5.28 g, 29.04 mmol). The reaction was complete in 2 h (TLC, 1:1 hexane:EtOAc), then it was washed with 1N HCl, dried (MgSO4) and evaporated to give 4.1 g of the corresponding nitrile.

Aufarbeitung

  1. customTo a 0° C
  2. wash(TLC, 1:1 hexane:EtOAc), then it was washed with 1N HCl
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57f8503d6125498ea69f24b541d3567d
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
Patentnummer
US05998424

Notizen zur Reaktion

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