Chlorosuccinimide → 1-Chloro-2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)naphthalene

HRID 895178Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 895178
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=3)[CH:9]=2)[CH:4]=1.C1C(=O)N([Cl:28])C(=O)C1>C(#N)C>[Cl:28][C:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][C:8]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][CH:6]=2)[CH:11]=[CH:12][C:3]=1[O:2][CH3:1]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 111497342-Methoxy-6-(4-methoxyphenyl)naphthalene

Produkt 1

HCID 111623351-Chloro-2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)naphthaleneAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)naphthalene (0.51 g, 1.93 mmol) and NCS (0.28 g, 2.13 mmol) in acetonitrile (20 mL) was heated to reflux for 3 hr. The resulting solution was cooled to room temperature and the resulting solid was collected by filtration and rinsed with acetonitrile to yield 0.41 g (72%) of the title compound as a white solid: mp 158-164° C.; 1H NMR (CDCl3): δ 3.87 (3H, s), 4.05 (3H, s), 7.03 (2H, d, J=8.62 Hz), 7.32 (1H, d, J=9.02 Hz), 7.65 (2H, d, J=8.55 Hz), 7.82 (2H, d, J=9.01 Hz), 7.95 (1H, d, J=1.36 Hz), 8.27 (1H, d, J=8.81 Hz); MS (EI) m/z 298 (M)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 3 hr
  3. filtrationthe resulting solid was collected by filtration
  4. washrinsed with acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2608a63da4f4454c9899a9125254d73b
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
Patentnummer
US06914074B2

Notizen zur Reaktion

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