4-Chlorobenzenesulfonyl chloride → 4-Chloro-N-methylbenzenesulfonamide

HRID 901953Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 901953
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8](Cl)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.CN.[CH2:15]([N:17](CC)CC)C.CCOC(C)=O>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:17][CH3:15])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 73984-Chlorobenzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 6364545Methylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 2329924-Chloro-N-methylbenzenesulfonamideAusbeute 81,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chlorobenzenesulfonyl chloride (10 g, 47 mmol) was added to a solution of methylamine hydrochloride (3.5 g, 52 mmol) and triethylamine (16.5 ml, 12.0 g, 119 mmol) in dichloromethane (100 ml) while cooling in an ice/water bath. The mixture was allowed to warm to room temperature and stirred for 18 h. The mixture was reduced and chromatography (30% EtOAc/70% hexanes) afforded 4-chloro-N-methylbenzenesulfonamide (7.9 g, 81%) as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile cooling in an ice/water bath

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e55064d3058c4fd59d12a433d0976917
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
Patentnummer
US07365065B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…