3-(Trifluoromethyl)benzoic acid hydrazide → 2-Cyclopropyl-4-(trifluoromethyl)-1-({5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}methyl)-1H-indole-5-carbonitrile

HRID 913758Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 913758
[C:1]([C:3]1[C:4]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH2:12][C:13](O)=[O:14])[C:7]([CH:16]1[CH2:18][CH2:17]1)=[CH:6]2)#[N:2].[F:23][C:24]([F:36])([F:35])[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[C:28]([NH:30][NH2:31])=O>>[CH:16]1([C:7]2[N:8]([CH2:12][C:13]3[O:14][C:28]([C:27]4[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:25]([C:24]([F:23])([F:35])[F:36])[CH:26]=4)=[N:30][N:31]=3)[C:9]3[C:5]([CH:6]=2)=[C:4]([C:19]([F:21])([F:22])[F:20])[C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:11][CH:10]=3)[CH2:17][CH2:18]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27774173-(Trifluoromethyl)benzoic acid hydrazideHCID 67406028[5-Cyano-2-cyclopropyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indol-1-yl]acetic acid

Produkt 1

HCID 866207182-Cyclopropyl-4-(trifluoromethyl)-1-({5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}methyl)-1H-indole-5-carbonitrile

Versuchsvorschrift

Synthesized as described in Example 35C using [5-cyano-2-cyclopropyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indol-1-yl]acetic acid (Example 362B) and 3-(trifluoromethyl)benzohydrazide: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20 (s, 1H), 8.11 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.80 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.64 (t, J=7.8 Hz 1H), 7.38 (d, J=8.5 Hz 1H), 6.51 (s, 1H), 5.79 (s, 2H), 2.08 (m, 1H), 1.22 (m, 2H), 0.93 (m, 2H); MS (ES) m/z 477 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customSynthesized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a093d97515c94b83a403ce9e3ddc0951
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
Patentnummer
US08026262B2

Notizen zur Reaktion

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