2-Butynoic acid → (S)-4-(8-Amino-3-(1-but-2-ynoylpyrrolidin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide

HRID 928308Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928308
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C@@H:27]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][NH:28]3)=[N:9][C:10]=2[C:11]2[CH:26]=[CH:25][C:14]([C:15]([NH:17][C:18]3[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[CH:21]=[CH:20][N:19]=3)=[O:16])=[CH:13][CH:12]=2)[CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[C:32](O)(=[O:36])[C:33]#[C:34][CH3:35]>>[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C@@H:27]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][N:28]3[C:32](=[O:36])[C:33]#[C:34][CH3:35])=[N:9][C:10]=2[C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:15]([NH:17][C:18]3[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[CH:21]=[CH:20][N:19]=3)=[O:16])=[CH:25][CH:26]=2)[CH:5]=[CH:6][N:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 685352-Butynoic acidHCID 71226355(S)-4-(8-Amino-3-(pyrrolidin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide2×

Produkt 1

HCID 71226074(S)-4-(8-Amino-3-(1-but-2-ynoylpyrrolidin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamideAusbeute 27,2 %

Versuchsvorschrift

This compound was prepared, in an analogous manner as described in Example 2, from (S)-4-(8-amino-3-(pyrrolidin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide (intermediate 7) and 2-butynoic acid, to afford the title compound (6.3 mg, 27.2%). Data: UPLC (C) Rt: 1.56 min; m/z 480.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThis compound was prepared, in an analogous manner

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da81833dcb1944d1acd0cbfdb55e4abf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
Patentnummer
US09290504B2

Notizen zur Reaktion

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