Cesium carbonate → 6-Chloro-4-(3-chloropropyl)-7-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

HRID 969331Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969331
[Cl:1][C:2]1[C:3]([N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:4][C:5]2[O:10][CH2:9][C:8](=[O:11])[NH:7][C:6]=2[CH:12]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[Cl:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]I>CCCCCCC.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[C:3]([N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:4][C:5]2[O:10][CH2:9][C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:25][CH2:24][CH2:23][Cl:22])[C:6]=2[CH:12]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 813631-Chloro-3-iodopropaneHCID 33056966-Chloro-7-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

Produkt 1

HCID 689109146-Chloro-4-(3-chloropropyl)-7-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-oneAusbeute 40,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899848Ethylacetate heptaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Crude 6-Chloro-7-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one (81MF2253a) (2.60 g, 10.0 mmol), Cs2CO3 (4.88 g, 15.0 mmol) and 3-chloro-1-iodopropane (2.25 g, 11.0 mmol) were mixed according to GP6. CC (SiO2; Heptane/EtOAc 10:1-5) gave the title compound (81MF2253b) (1.23 g, 36%). 1H NMR (CDCl3) δ 7.66 (s, 1H), 7.20 (s, 1H), 4.70 (s, 2H), 4.12 (t, J=7.6 Hz, 2H), 3.67-3.59 (m, 2H), 2.21-2.13 (m, 2H); 13C NMR (CDCl3) δ 163.6, 143.5, 133.3, 133.2, 122.4, 117.2, 115.2, 67.4, 42.1, 39.6, 29.8.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be48087d9cde448384b1eb9ff90e8b21
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
Patentnummer
US07307075B2

Notizen zur Reaktion

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