氢化肉桂酸
苯丙酸 · 苄基乙酸 · 氫桂皮酸 · 加氢桂皮酸 · β-苯丙酸 · 氢化桂皮酸 · 3-苯丙酸 · 氢化肉桂酸
标识与物理属性
| CAS No. | 501-52-0 |
|---|---|
| 分子式 | C9H10O2 |
| 平均分子量 | 150.17 g/mol |
| 单同位素质量 | 150.06807956 g/mol |
| SMILES | O=C(O)CCc1ccccc1 |
| InChIKey | XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 107 |
| ChEMBL | CHEMBL851 |
| ChEBI | CHEBI:28631 |
| EC No. | 207-924-5 |
| DTXSID | DTXSID2047064 |
| 中文名 | 氢化肉桂酸 |
化学与物理性质
| XLogP | 1.8 |
|---|---|
| 极性表面积 | 37.3 |
| 氢键供体 | 1 |
| 氢键受体 | 2 |
| 可旋转键 | 3 |
| 重原子 | 11 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 126 |
| 物质类别 | Other Classes -> Organic Acids |
| 药物 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| SpringerMaterials Properties | Angular frequency |
| 香料 | Fragrance Ingredient (3-Phenylpropionic acid) -> IFRA transparency List |
| LogP（油水分配系数） | 1.841.91 |
| 食品添加剂 | FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food |
| 食用香料 | EU Flavoring substances |
| 溶解性 | 5.9 mg/mLslightly soluble in watersoluble in oilsmoderately soluble (in ethanol)0.6% soluble in water, soluble in alcohol, Propylene glycol, Glycerin and oils |
| 沸点 | 280.00 °C. @ 760.00 mm Hg280 °C280 °C (lit.) |
| 熔点 | 45 - 48 °C45-48 °C (lit.) |
| Physical Description | White solid[Merck Index] Off-white or white crystalline powder[Alfa Aesar MSDS]White crystalline solid, faint, sweet, somewhat balsamic and coumarin-like odour |
| Dissociation Constants | 4.66 (at 18 °C) |
| 密度 | 1.071 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 0.356Pa at 25℃ |
| 折射率 | 1.5408 (estimate) |
| FEMA | 2889 | 3-PHENYLPROPIONIC ACID |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| pKa（酸度系数） | 4.66(at 25℃) |
| 形态 | Liquid |
| 颜色 | Clear yellow to yellow-green |
| 比重 | 1.071 |
| 气味 | Very faint, warm-balsamic and sweet odor of Coumarin-Vanillin-type |
| 香型 | floral |
| 生物来源 | synthetic |
| Merck | 14,4784 |
| JECFA Number | 646 |
| BRN | 907515 |
| 主要应用 | cleaning productscosmeticsflavors and fragrancesfood and beveragespersonal care |
| InChI | 1S/C9H10O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,11) |
| InChIKey | XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)CCc1ccccc1 |
| LogP（油水分配系数） | 1.153 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 501-52-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 3-Phenylpropanoic acid(501-52-0) |
| EPA化学物质信息 | Hydrocinnamic acid (501-52-0) |
化学性质
白色棱状结晶。熔点48.5℃，沸点280℃，125-129℃（0.8kPa），相对密度1.071。易溶于热水、醇、苯、氯仿、醚、冰醋酸、石油醚和二硫化碳，微溶于冷水。能随水蒸气挥发。
安全与法规
| GHS 分类 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 95.6% (238 of 249) of all reports.Not ClassifiedAggregated GHS information provided per 249 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 法规信息 | Chemical: Benzenepropanoic acidCommission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)Status: Active Update: 21-02-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/332123-Phenylpropionic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 危害概述 | Intraperitoneal LD50 (mouse) = 1,202 mg/kg[RTECS] Safe when used as a flavoring agent in food[JECFA] A skin and strong eye irritant[Alfa Aesar MSDS] See Cinnamic aldehyde. |
| Hazard Classes and Categories | Not Classified |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| TSCA 清单状态 | TSCA listed |
| RTECS 号 | DA8600000 |
| 储存类别 | 11 - Combustible Solids |
| 安全说明（S） | 22-24/25-37/39-26 |
| 海关编码 | 29163900 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码（R） | 36/37/38 |
用途与应用
概述
3-苯丙酸又名氢化桂皮酸，天然存在于覆盆子和岩蔷薇中，从乙醇和水中析出者为无色针状结晶、从乙醚中析出者为无色棱柱状结晶。有幽雅的香豆素、香荚兰豆样的香气，还有风信子及玫瑰样的香韵。易溶于热 水、醇、苯、氯仿、醚、冰醋酸、石油醚和二氯化碳。微溶于冷水。能随水蒸气挥发。3-苯丙酸用作香料的定香剂。
应用
3-苯丙酸是香料的定香剂，也可用作医药中间体，也用于有机合成。
用途
氢化肉桂酸是香料的定香剂。用作医药中间体，也用于有机合成。
用途
该品是香料的定香剂。
用途
用作香料固定剂
制备与合成方法
制备
以肉桂酸为原料，可按下述两种方法操作制得3-苯丙酸。 (1) 将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐，向溶液添加雷尼镍后，缓缓滴加水合肼。冷至20℃，加盐酸至pH=1，即析出3-苯丙酸。 (2) 在搅拌下，将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中，肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸。将反应混合物盐酸酸化，苯丙酸即呈油状物析出，并很快固化，用热水重结晶，即得成品3-苯丙酸。
生产方法
以肉桂酸为原料，可按下述两种方法操作制得3-苯丙酸。（1）将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐，向溶液添加雷尼镍后，缓缓滴加水合肼。冷至20℃，加盐酸至pH=1，即析出3-苯丙酸。（2）在搅拌下，将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中，肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸。将反应混合物盐酸酸化，苯丙酸即呈油状物析出，并很快固化，用热水重结晶，即得成品。