L-亮氨醇 (HCID 111307)

名称与标识

首选名称: L-Leucinol
IUPAC: (2S)-2-amino-4-methylpentan-1-ol
中文名: L-亮氨醇
英文名: L(+)-Leucinol
分子式: C6H15NO
分子量: 117.19

名称与别名

L-Leucinol7533-40-6Leucinol(2S)-2-amino-4-methylpentan-1-ol(S)-2-Amino-4-methylpentan-1-olDTXSID001032725RefChem:407910DTXCID101517738231-400-5(S)-(+)-LeucinolH-LeucinolL-(+)-Leucinol

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L-亮氨醇L-亮氨醇液L亮氨醇/GCL-亮氨醇,96%L-亮氨醇,97%L-LEUCIN酮(S)-(+)-亮氨醇2-氨基-4-甲基-1-戊醇(S)-(+)-亮氨醇,98%(S)-(+)-亮氨醇,98%2-AMINO-4-METHYL-1-PENTANOL(+)-LLeu-oleucinoLH-LEU-OLL-Leu-ol

(S)-leucinolL(+)-LeucinolMFCD00063676(2S)-2-amino-4-methyl-1-pentanol1-Pentanol, 2-amino-4-methyl-, (S)-(S)-(+)-2-Amino-4-methyl-1-pentanol(S)-2-Amino-4-methylpentanol2-Amino-4-methyl-pentan-1-ol

数据库标识

CAS: 7533-40-6
PubChem CID: 111307
DTXSID: DTXSID001032725
ChEMBL: CHEMBL1232141
ChEBI: CHEBI:228882
EC Number: 231-400-5
Nikkaji: J1.161.886C

性质

结构计算性质

XLogP: 0.4
极性表面积: 46.3 Å²
氢键供体: 2
氢键受体: 2
可旋转键: 3
重原子: 8
形式电荷: 0
复杂度: 54

物理化学性质

熔点: 56 · 56-58 °C
比旋光度: 3 · 3 º (589nm, c=9, ethanol)
沸点: 208 · 208-210 °C(lit.)
密度: 0.917 g/mL · 0.917 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率: 20 · n20/D 1.4511(lit.)
闪点: 195 °F · 195 °F
储存条件: 2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度: Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
形态: Liquid
酸度系数(pKa): 12.88 · 12.88±0.10(Predicted)
颜色: Clear colorless to slightly yellow light
比重: 0.917 · 0.917
敏感性: Air Sensitive
BRN: 1719240 · 1719240
主要应用: peptide synthesis
InChI: 1S/C6H15NO/c1-5(2)3-6(7)4-8/h5-6,8H,3-4,7H2,1-2H3/t6-/m0/s1
InChIKey: VPSSPAXIFBTOHY-LURJTMIESA-N
SMILES: CC(C)C[C@H](N)CO
CAS 数据库: 7533 · 7533-40-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: 1 · 1-Pentanol, 2-amino-4-methyl-, (S)-(7533-40-6)

化学性质

白色或几乎白色结晶粉末。

安全与法规

安全数据

F: 2-10
wgk: 3
存储类别: 10 - Combustible liquids
安全说明: 26-36-36/37/39-27
海关编码: 29221990
危险品标志: Xi
危险性类别: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
危险类别码: 36/37/38

化学与工业

应用领域

用途用作有机合成原料

制备方法 · 1 条

生产方法以L-亮氨酸甲酯盐酸盐为原料合成(S)-2-氨基-4-甲基戊-1-醇的一般步骤如下：在5°C条件下，向含有L-亮氨酸甲酯盐酸盐（254g，1.4mol）、NaHCO3（118g，1.4mol，1.0当量）和水（1.8L）的EtOH（1.8L）混合物中，分批加入NaBH4（159g，4.2mol，3.0当量），加入速率需与反应温度相适应，保持反应温度不超过15°C（约70分钟）。NaBH4加完后，移除冰浴，将反应混合物加热至回流温度，并保持过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。在冰浴辅助下，过滤所得浆液，并用EtOH（750mL）洗涤固体。合并滤液，减压浓缩至约950mL。残余物用EtOAc（2.5L）稀释，随后用1N NaOH溶液（2×1L）萃取。水层用EtOAc（2×750mL）反萃取。合并有机相，用MgSO4干燥，减压浓缩，得到(S)-1-（羟甲基）-3-甲基丁胺，为浅黄色油状物（112g，65%收率）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ 0.88-0.93（m，6H），1.17（t，J = 7.7Hz，2H），1.68-1.80（m，2H），1.82（br s，2H），2.86-2.91（m，1H），3.22（dd，J = 10.7,8.1 Hz，1H），3.56（dd，J = 10.3,3.6 Hz，1H）。参考文献：[1] Patent: US6353006, 2002, B1. Location in patent: Page column 31