L-亮氨醇
L-亮氨醇 · L-亮氨醇液 · L亮氨醇/GC · L-亮氨醇,96% · L-亮氨醇,97% · L-LEUCIN酮 · (S)-(+)-亮氨醇 · 2-氨基-4-甲基-1-戊醇
标识与物理属性
| CAS No. | 7533-40-6 |
|---|---|
| 分子式 | C6H15NO |
| 平均分子量 | 117.19 g/mol |
| 单同位素质量 | 117.1153641 g/mol |
| SMILES | CC(C)C[C@H](N)CO |
| InChIKey | VPSSPAXIFBTOHY-LURJTMIESA-N |
| PubChem CID | 111307 |
| ChEMBL | CHEMBL1232141 |
| ChEBI | CHEBI:228882 |
| EC No. | 231-400-5 |
| DTXSID | DTXSID001032725 |
| 中文名 | L-亮氨醇 |
化学与物理性质
| XLogP | 0.4 |
|---|---|
| 极性表面积 | 46.3 |
| 氢键供体 | 2 |
| 氢键受体 | 2 |
| 可旋转键 | 3 |
| 重原子 | 8 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 54 |
| 熔点 | 56-58 °C |
| 比旋光度 | 3 º (589nm, c=9, ethanol) |
| 沸点 | 208-210 °C(lit.) |
| 密度 | 0.917 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.4511(lit.) |
| 闪点 | 195 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解性 | Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc. |
| 形态 | Liquid |
| pKa（酸度系数） | 12.88±0.10(Predicted) |
| 颜色 | Clear colorless to slightly yellow light |
| 比重 | 0.917 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 1719240 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C6H15NO/c1-5(2)3-6(7)4-8/h5-6,8H,3-4,7H2,1-2H3/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | VPSSPAXIFBTOHY-LURJTMIESA-N |
| SMILES | CC(C)C[C@H](N)CO |
| CAS 数据库 | 7533-40-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1-Pentanol, 2-amino-4-methyl-, (S)-(7533-40-6) |
化学性质
白色或几乎白色结晶粉末。
安全与法规
| F | 2-10 |
|---|---|
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| 储存类别 | 10 - Combustible liquids |
| 安全说明（S） | 26-36-36/37/39-27 |
| 海关编码 | 29221990 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 危险类别码（R） | 36/37/38 |
用途与应用
用途
用作有机合成原料
制备与合成方法
生产方法
以L-亮氨酸甲酯盐酸盐为原料合成(S)-2-氨基-4-甲基戊-1-醇的一般步骤如下：在5°C条件下，向含有L-亮氨酸甲酯盐酸盐（254g，1.4mol）、NaHCO3（118g，1.4mol，1.0当量）和水（1.8L）的EtOH（1.8L）混合物中，分批加入NaBH4（159g，4.2mol，3.0当量），加入速率需与反应温度相适应，保持反应温度不超过15°C（约70分钟）。NaBH4加完后，移除冰浴，将反应混合物加热至回流温度，并保持过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。在冰浴辅助下，过滤所得浆液，并用EtOH（750mL）洗涤固体。合并滤液，减压浓缩至约950mL。残余物用EtOAc（2.5L）稀释，随后用1N NaOH溶液（2×1L）萃取。水层用EtOAc（2×750mL）反萃取。合并有机相，用MgSO4干燥，减压浓缩，得到(S)-1-（羟甲基）-3-甲基丁胺，为浅黄色油状物（112g，65%收率）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ 0.88-0.93（m，6H），1.17（t，J = 7.7Hz，2H），1.68-1.80（m，2H），1.82（br s，2H），2.86-2.91（m，1H），3.22（dd，J = 10.7,8.1 Hz，1H），3.56（dd，J = 10.3,3.6 Hz，1H）。参考文献：[1] Patent: US6353006, 2002, B1. Location in patent: Page column 31