对羟基苯甲醛 (HCID 126)

名称与标识

首选名称: 4-Hydroxybenzaldehyde
IUPAC: 4-hydroxybenzaldehyde
中文名: 对羟基苯甲醛
英文名: 4-Hydroxybenzaldehyde
分子式: C7H6O2
分子量: 122.12

名称与别名

4-hydroxybenzaldehydep-Hydroxybenzaldehyde123-08-04-Formylphenolp-FormylphenolBenzaldehyde, 4-hydroxy-p-OxybenzaldehydeParahydroxybenzaldehydePara-HydroxybenzaldehydeNSC-2127O1738X3Y38DTXSID8059552

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尼泊金酸尼泊金醛对苯酚甲醛甲醛基苯酚对甲醛苯酚对羟基苯醛对羟基苯甲醛對羥基苯甲醛对羟基安息香醛4-羟基苯甲醛PHBPARA HYDROXY BENZALDEHYDEFEMA 39844-Hydroxybenzaldehyde ,99%Hydroxy benzaldehyd

FEMA NO. 3984CHEBI:17597RefChem:99272DTXCID7033787204-599-14-Hydroxy benzaldehyde4-HYDROXY-BENZALDEHYDEBenzaldehyde, p-hydroxy-

数据库标识

CAS: 123-08-0
PubChem CID: 126
DTXSID: DTXSID8059552
ChEMBL: CHEMBL14193
ChEBI: CHEBI:17597
UNII: O1738X3Y38
EC Number: 204-599-1
Nikkaji: J1.156.979J、J43.312H

性质

结构计算性质

XLogP: 1.4
极性表面积: 37.3 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 2
可旋转键: 1
重原子: 9
形式电荷: 0
复杂度: 93

实验与物化性质

LogP · 2 条

1.35

LogS-0.96

Solubility · 4 条

8450

8.45 mg/mL at 25 °C

slightly soluble in water; soluble in organic solvents

freely soluble (in ethanol)

Boiling Point · 2 条

310

310.00 to 311.00 °C. @ 760.00 mm Hg

Melting Point · 2 条

117

117 °C

Physical Description · 4 条

Dry Powder

Solid; Sublimes at atmospheric pressure without decomposition; [Merck Index] Light brown crystalline solid; [Aldrich MSDS]

Solid

Beige powder; vanillic/nutty odour

物理化学性质

熔点: 112 · 112-116 °C (lit.)
沸点: 191 °C · 191°C 50mm
密度: 1 · 1,129 g/cm3
蒸气压: 0.004 Pa · 0.004Pa at 25℃
折射率: 1.5105 · 1.5105 (estimate)
FEMA: 3984 · 3984 | 4-HYDROXYBENZALDEHYDE
闪点: 174 °C · 174°C
储存条件: 30 °C · Store below +30°C.
溶解度: 13.8 g/l · 13.8g/l
形态: Crystalline Powder
酸度系数(pKa): 7.61 · 7.61(at 25℃)
颜色: light yellow to light brown
气味 (Odor): 100 % · at 100.00 %. sweet nutty almond balsam woody
香型: woody
生物来源: synthetic
水溶解性: 13 g/L · 13 g/L (30 ºC)
敏感性: Air Sensitive
Merck: 14 · 14,4811
JECFA Number: 956 · 956
BRN: 471352 · 471352
Henry's Law Constant: 1.9 · 1.9×104 mol/(m3Pa) at 25℃, Parsons et al. (1971)
稳定性: Hygroscopic
主要应用: cleaning productscosmeticsflavors and fragrancesfood and beveragespersonal care
化妆品成分功效: FRAGRANCEPERFUMING
InChI: 1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H
InChIKey: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N
SMILES: [H]C(=O)c1ccc(O)cc1
LogP: 1.3 at · 1.3 at 23℃
CAS 数据库: 123 · 123-08-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: 4 · Benzaldehyde, 4-hydroxy-(123-08-0)
EPA化学物质信息: p-Hydroxybenzaldehyde (123-08-0)

化学性质

无色结晶性粉末。熔点115-116℃，相对密度1.129（30/4℃）。在空气中易升华。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度为1.38g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度为3.68g/ml）。有芳香气味。

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 2 条

Not Classified；Reported as not meeting GHS hazard criteria by 1430 of 1647 companies

Aggregated GHS information provided per 1647 reports by companies from 13 notifications to the ECHA C&L Inventory.；Reported as not meeting GHS hazard criteria per 1430 of 1647 reports by companies.；There are 12 notifications provided by 217 of 1647 reports by companies with hazard statement code(s).；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危害信息

Regulatory Information · 5 条

Chemical: Benzaldehyde, 4-hydroxy-

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Benzaldehyde, 4-hydroxy- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Benzaldehyde, 4-hydroxy- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 23-10-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/26915；Status: Active Update: 13-09-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/18740

4-Hydroxybenzaldehyde: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment

Hazards SummarySafe when used as a flavoring agent in food; [JECFA] A skin and strong eye irritant; [Aldrich MSDS]

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

法规信息

Regulatory Information · 5 条

Chemical: Benzaldehyde, 4-hydroxy-

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Benzaldehyde, 4-hydroxy- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Benzaldehyde, 4-hydroxy- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 23-10-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/26915；Status: Active Update: 13-09-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/18740

4-Hydroxybenzaldehyde: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全数据

wgk: 2
tsca: TSCA listed
毒性: LD50 orally in Rabbit: 2250 mg/kg
RTECS号: CU6475000
hazard_note: Irritant/Air Sensitive
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 26-36-24/25-37/39-S24/25
海关编码: 29124900
自燃温度: 450 °C
危险品标志: Xi
危险性类别: Eye Dam. 1STOT SE 3
危险类别码: 36/37/38-R36/37/38

化学与工业

用途与制造

UsesPresent in many plants in small amounts; [Merck Index] Used as flavoring agent or adjuvant; [FDA] Used to make pharmaceuticals; [Hawley]

U.S. Production2023: 87,300 lb；2022: 31,800 lb；2021: 71,400 lb；2020: 63,500 lb

Industry UsesIntermediate

Use Classification · 6 条

Fragrance Ingredients

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

General Manufacturing Information · 2 条

All Other Basic Organic Chemical Manufacturing

Benzaldehyde, 4-hydroxy-: ACTIVE

应用领域 · 9 条

简介对羟基苯甲醛为有机合成的重要中间体，广泛用于医药、香料、电镀、食品和农药等精细化工产品。

用途对羟基苯甲醛在香料工业中用于合成香兰素、乙基香兰素、丁香醛、茴香醛和复盆子酮等香料。

用途用于医药及有机合物的合成

用途用作医药、香料、农药的重要中间体，用于合成羟氨苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品

用途该品为医药、香料、液晶的中间体。对羟基苯甲醛用于生产抗菌增效剂TMP（甲氧苄氨嘧啶）、羟氨苄青霉素、羟氨苄头孢霉素、人造天麻、杜鹃素、苯扎贝特、艾司洛尔；用于生产香料茴香醛、香兰素、乙基香兰素、覆盆子酮。

用途生产对羟基苯苷酸的关键原料（对羟基苯苷氨酸是新一代半合成青霉羟氨苄青霉素的关键中间体）。同时还是生产农药--溴苯腈的关键中间体原料。

用途对羟基苯甲醛是医药工业和香料工业的重要中间体

用途用作医药、香料、农药的重要中间体，用于合成羟氨基苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品。高分子聚合物和制药原料。

用途用作聚合物和药物的原料

制备方法 · 1 条

生产方法对羟基苯甲醛的生产有多条工艺路线，目前工业生产主要有苯酚、对甲酚、对硝基甲苯等原料路线。1.苯酚法苯酚法又分为Reimer-Tiemann反应、Gattermann反应、苯酚-三氯乙醛路线、苯酚-乙醛酸路线、苯酚-甲醛路线等多种合成工艺路线。苯酚法的工艺特点是原料易得，制造工艺较简单，但收率偏低，成本较高。（1）Reimer-Tiemann反应苯酚和三氯甲烷在碱水溶液中，于60-100℃下加热反应2-4h，同时生成对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛（俗称水杨醛），总收率50%左右，对羟基苯甲醛收率最高仅17%。此工艺主要用来合成水杨醛，对羟基苯甲醛作为副产品，但却是现有的主要工艺生产方法之一。此工艺原料转化率和产品收率都很低，还有大量焦油产生。氯仿必需过量，未反应的苯酚不易回收，产品的分离和提纯困难。因此，必须大力开发新的高效催化剂，提高反应的选择性，开发简单高效的产品分离和提纯方法，才能降低成本，提高产品得率。（2）Gattermann反应苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，进行催化反应，并在冰水中分解，得到对羟基苯甲醛，产品收率较高。如采用氰化锌代替HCN，则收率几乎是理论量。此工艺产品选择性较高，但缺点一是氰化物毒性大，操作技术要求高、难度大；二是由于采用无水操作，反应设备要求严格、费用高；三是有少量水杨醛伴随产生，产品分离提纯困难，因而限制了大规模生产。2.对硝基甲苯法对硝基甲苯法生产对羟基苯甲醛的工艺过程分氧化还原、重氮化和水解三步进行。（1）对硝基甲苯氧化还原对硝基甲苯用多硫化钠同步氧化还原，得到对氨基苯甲醛。具体工艺过程为：将对硝基甲苯、乙醇溶剂与表面活性剂（如OP吐温等）按质量比1：5：0.02-0.04混合均匀，在80-85℃下滴加多硫化钠水溶液，反应2-3h。产物用水蒸汽蒸馏，除去对硝基甲苯和对氨基甲苯。在用乙醚萃取得对氨基苯甲醛。反应转化率和收率均在90%以上。多硫化钠可用硫氢化钠、烧碱和硫磺为原料制得。（2）重氮化和水解将对氨基苯甲醛用40%硫酸处理，在0-3℃下加入30% 亚硝酸钠溶液，反应30min左右，用少量尿素分解过量的亚硝酸钠，得到对氨基苯甲醛重氮盐溶液。此溶液在硫酸存在下水解，温度80-85℃，时间30min左右。产物经提取、纯化、干燥得对羟基苯甲醛产品，收率90%以上。此工艺的优点是原料价格便宜，但缺点是工艺路线长，设备庞大，且中间产物对氨基苯甲醛有毒，重氮化反应温度低，冷冻条件高。目前国内山西祁县精细化工厂采用此工艺生产对羟基苯甲醛。3.对甲酚催化氧化法该工艺是在催化剂作用下，用空气或氧直接氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛。20世纪80年代，日本、美国、德国等对此工艺路线进行了深入研究和报道。80年代末90年代初，国内江苏、上海、大连等地几家研究和生产单位也对此工艺进行了研究开发，并将其用于工业生产。其具体工艺流程为：将对甲酚、氢氧化钠、甲醇加入不锈钢压力釜，搅拌至完全溶解后，加入醋酸钴将反应釜密封，升温至55℃开始通入氧气，使釜内压力保持在1.5MPa条件反应8-10h，反应过程中严格控制通氧速率，在釜内配有盘管冷却系统，当反应时温度升高釜夹套可通冷却水，此时盘管内开始通冷却水，严格控制通氧总量，并保持釜内温度在60℃左右。反应结束时将物料放入初蒸釜，蒸去溶剂甲醇回收利用，加水溶解后加入盐酸进行盐析。将固液物料用离心机过滤，所得固体放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的对羟基苯甲醛。

试剂价格

HY-Y0313 · 1 g: 对羟基苯甲醛p-Hydroxybenzaldehyde — 100元
HY-Y0313R · 25 mg: 对羟基苯甲醛p-Hydroxybenzaldehyde (Standard) — 360元

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对羟基苯甲醛

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