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3-氨基-4-溴吡唑
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标识与物理属性
| CAS No. | 16461-94-2 |
|---|---|
| 分子式 | C3H4BrN3 |
| 平均分子量 | 161.99 g/mol |
| 单同位素质量 | 160.95885923 g/mol |
| SMILES | Nc1[nH]ncc1Br |
| InChIKey | OELYMZVJDKSMOJ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 140079 |
| EC No. | 670-769-0 |
| DTXSID | DTXSID40167782 |
| 中文名 | 3-氨基-4-溴吡唑 |
化学与物理性质
| XLogP | 0.6 |
|---|---|
| 极性表面积 | 54.7 |
| 氢键供体 | 2 |
| 氢键受体 | 2 |
| 可旋转键 | 0 |
| 重原子 | 7 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 67.2 |
| 熔点 | 133-135°C |
| 沸点 | 346.6±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.039±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解性 | DMSO, Water |
| 形态 | Solid |
| pKa（酸度系数） | 13.99±0.50(Predicted) |
| 颜色 | Grey Crystalline |
| BRN | 1617109 |
| InChI | InChI=1S/C3H4BrN3/c4-2-1-6-7-3(2)5/h1H,(H3,5,6,7) |
| InChIKey | OELYMZVJDKSMOJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(Br)C(N)=N1 |
| CAS 数据库 | 16461-94-2(CAS DataBase Reference) |
安全与法规
| GHS 分类 | WarningH302 (85.7%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 49 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (85.7%) |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| 危险类别 | IRRITANTAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 储存类别 | 11 - Combustible Solids |
| 安全说明（S） | 26-36/37/39-24/25 |
| 海关编码 | 29331990 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码（R） | 36/37/38-22 |
用途与应用
用途
3-氨基-4-溴吡唑是一种有用的有机合成化合物。
制备与合成方法
生产方法
以3-氨基吡唑为原料合成3-氨基-4-溴吡唑的一般步骤：在0-5℃条件下，将3-氨基吡唑（120mmol）溶于乙酸（22mL）中，缓慢滴加到溴（120mmol）的乙酸（22mL）溶液中，滴加过程控制在2小时内完成。滴加完毕后，反应立即完成。向反应混合物中加入四氯化碳（8mL），室温下搅拌30分钟。过滤析出的固体，并用额外的四氯化碳（8mL）洗涤。将所得固体溶解于水（40mL）中，用碳酸氢钠水溶液调节pH至约7.5，过滤析出的固体并用8mL水洗涤。合并滤液，用碳酸钠水溶液调节pH至约8，用乙酸乙酯（800mL）萃取，盐水溶液（200mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后蒸发溶剂，得到目标化合物为黄色固体。粗产物与四氯化碳（20mL）搅拌，过滤后用丙酮（5mL）和四氯化碳（8mL）洗涤，真空干燥，得到浅黄色固体产物（17.2g，收率88%）。薄层色谱（TLC）条件：二氯甲烷/甲醇（9:1）。Rf值：0.5。质谱（M + H）：162.3。参考文献：[1] Patent: WO2009/85913, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69