5-氯烟酸甲酯

Methyl 5-chloropyridine-3-carboxylate

HCID 15421663

笔记反应

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基本信息

CAS: 51269-81-9
标准SMILES: COC(=O)c1cncc(Cl)c1
InChIKey: TVUWLLCWQGXPSH-UHFFFAOYSA-N
分子式: C7H6ClNO2
平均分子量: 171.58 g/mol
单同位素质量: 171.00870611

名称与标识

首选名称: Methyl 5-chloropyridine-3-carboxylate
IUPAC: methyl 5-chloropyridine-3-carboxylate
中文名: 5-氯烟酸甲酯
英文名: 5-Chloropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
分子式: C7H6ClNO2
分子量: 171.58

名称与别名

51269-81-9methyl 5-chloropyridine-3-carboxylateDTXSID10572627RefChem:356053DTXCID90523399Methyl 5-chloronicotinate5-CHLOROPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTERMFCD09702467Methyl-5-chloro NicotinateMethyl5-chloronicotinate5-chloro-nicotinic acid methyl esterMethyl 3-chloropyridine-5-carboxylate

展开更多名称

5-氯烟酸甲酯甲基 5-氯尼古丁酯5-氯吡啶-3-羧酸甲酯5-Chlor-nicotinsaeure-Methylester5-chloro-3-Pyridinecarboxylic acid methyl ester(2S)-2-amino-3-(4-prop-5-enoxyphenyl)propanoicacid

AKOS006331659W11186A8713263-Pyridinecarboxylic acid, 5-chloro-, methyl esterSCHEMBL1032198SCHEMBL1436200SCHEMBL4929123AS-18390

数据库标识

CAS: 51269-81-9
PubChem CID: 15421663
DTXSID: DTXSID10572627

性质

结构计算性质

XLogP: 1.3
极性表面积: 39.2 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 3
可旋转键: 2
重原子: 11
形式电荷: 0
复杂度: 151

物理化学性质

熔点: 88 · 88-90 °C
沸点: 230.4 · 230.4±20.0 °C(Predicted)
密度: 1.294 · 1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件: 2 · 2-8°C
形态: solid
酸度系数(pKa): 0.91 · 0.91±0.20(Predicted)
颜色: White
InChI: InChI=1S/C7H6ClNO2/c1-11-7(10)5-2-6(8)4-9-3-5/h2-4H,1H3
InChIKey: TVUWLLCWQGXPSH-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1=NC=C(Cl)C=C1C(OC)=O

安全与法规

安全数据

海关编码: 2933399990

化学与工业

制备方法 · 1 条

生产方法向搅拌的5-氯烟酸（5g, 31.8mmol）的甲醇（40mL）溶液中缓慢加入浓硫酸（4mL）。将反应混合物置于75℃油浴中加热回流12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压浓缩除去大部分甲醇。残余物用蒸馏水（50mL）稀释，随后用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液（20mL）和饱和氯化钠溶液（20mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到白色固体状5-氯烟酸甲酯（4.4g, 收率80%）。产物经1H NMR（400MHz, CDCl3）表征：δ 9.08（d, J=1.6Hz, 1H）, 8.73（d, J=2.4Hz, 1H）, 8.28-8.27（t, J=2.0Hz, 1H）, 3.96（s, 3H）。质谱（MS）显示分子离子峰（M+1）为172.12。参考文献：[1] Patent: WO2015/97122, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 100[2] Patent: US2014/107340, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0123[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 23, p. 9496 - 9508[4] Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2211[5] Patent: WO2009/6370, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28