2-氯-5-氯甲基吡啶 (HCID 155479)

名称与标识

首选名称: 2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine
IUPAC: 2-chloro-5-(chloromethyl)pyridine
中文名: 2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名: 2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine
分子式: C6H5Cl2N
分子量: 162.02

名称与别名

2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridineRefChem:469198454-800-3615-091-82-Chloro-5-chloromethylpyridine70258-18-3Pyridine, 2-chloro-5-(chloromethyl)-2-Chloro-5-chloromethyl-pyridineMFCD00125366SCHEMBL177992-chloro-5-chloromethypyridine5-chloromethyl-2-chloropyridine

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吡虫啉中间体二氯五氯甲基吡啶2-氯-5-氯甲基吡2,5-二氯甲基吡啶2-氯-5-氯甲基吡啶2-氯-5-氯甲基砒啶2,5-二氯-4-甲基吡啶2-氯-5-(氯甲基)吡啶阿贝西利杂质A-7-IME2-氯-5-氯甲基吡啶 25G2-chloro-chloromethylpyridine6-Chlo60% in DMFAKOS MSC-0759AURORA KA-66942-Chloro-5-(chTIMTEC-BB SBB0039482-Chloro-5-Chloro-Me

6-chloro-3-chloromethylpyridineSCHEMBL183041612-chloro-5-(chlormethyl)pyridin2-chloro-5-pyridylmethylchloride2-chloro-5-chloromethyl pyridine6-chloro-3-chloromethyl pyridineDTXSID502204982-chloro-5-pyridylmethyl chloride

数据库标识

CAS: 70258-18-3
PubChem CID: 155479
DTXSID: DTXSID50220498
EC Number: 454-800-3、615-091-8
Nikkaji: J468.113D

性质

结构计算性质

XLogP: 2.2
极性表面积: 12.9 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 1
可旋转键: 1
重原子: 9
形式电荷: 0
复杂度: 87.1

物理化学性质

熔点: 37 · 37-42 °C(lit.)
沸点: 267.08 °C · 267.08°C (rough estimate)
密度: 1.4411 · 1.4411 (rough estimate)
折射率: 1.6 · 1.6000 (estimate)
闪点: 230 °F · >230 °F
储存条件: 2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解度: DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa): -0.75 · -0.75±0.10(Predicted)
形态: Moist Crystals
颜色: Beige
水溶解性: Insoluble in water.
BRN: 1635690 · 1635690
InChI: InChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2
InChIKey: SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1
CAS 数据库: 70258 · 70258-18-3(CAS DataBase Reference)

化学性质

2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶，m.p.35～36℃，b.p.88～90℃/400pa，工业品为橘红色液体或黏稠状，有刺激性气味，溶于多种有机溶剂，弱碱性，溶于有机酸。

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 6 条

Danger

H302 (94%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P330, P333+P317, P362+P364, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 50 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Danger

H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

危害信息

Regulatory InformationStatus: Active Update: 08-02-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/11962

Hazard Classes and Categories · 2 条

Acute Tox. 3 (100%)

Acute Tox. 4 (94%)

安全数据

wgk: 3
hazard_note: Corrosive/Harmful
包装类别: II
危险等级: 8
存储类别: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
安全说明: 26-36/37/39-45-25-36-16
海关编码: 29333999
危险品标志: C,Xi,F
危险性类别: Acute Tox. 4 OralSkin Corr. 1B
危险类别码: 22-34-36-10
危险品运输编号: UN 3261 8/PG 2

化学与工业

应用领域

简介2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。

用途2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。

制备方法 · 1 条

生产方法2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多，目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料，即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化，得到2-氯-5-氯甲基吡啶。将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中，加入催化剂，在回流条件下通入氯气进行反应，反应结束后，先常压脱溶，再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分，从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。除此之外，还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环，然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线，以环戊二烯和丙醛为起始原料，直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶，产品纯度高达95%以上，不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。

上下游产品信息

上游原料

烟酸 3-氯甲基吡啶 2-氯-5-三氯甲基吡啶五氧化二磷 2-氯-5-甲基吡啶环戊二烯 2-氯-5-羟甲基吡啶 6-甲氧基吡啶-3-基甲醇 2-羟基-5-羟甲基吡啶 N,N-二丁基甲酰胺 6-氯烟酸甲酯 6-氯烟酸

下游产品

啶虫脒 4-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-1-哌嗪甲酸叔丁酯 2-氯-5-(哌啶-1-基甲基)吡啶 2-氯-5-[(甲巯基)甲基]吡啶

试剂价格

L19284 · 25g: 2-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96%2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96% — 1021元
C1628 · 5G: 2-氯-5-(氯甲基)吡啶2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine — 580元

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