1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
2,5-二氢吡咯-3-硼酸酯 · 1-BOC-2,5-二氢吡咯-3-硼酸频哪醇酯 · 1-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 · N-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 · 1-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇脂 · 1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频那醇酯 · 1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 · 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
标识与物理属性
| CAS No. | 212127-83-8 |
|---|---|
| 分子式 | C15H26BNO4 |
| 平均分子量 | 295.18 g/mol |
| 单同位素质量 | 295.1954885 g/mol |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C1 |
| InChIKey | OIZXJJIHVIYNKZ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 15836637 |
| DTXSID | DTXSID90578748 |
| 中文名 | 1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 |
化学与物理性质
| 极性表面积 | 48 |
|---|---|
| 氢键供体 | 0 |
| 氢键受体 | 4 |
| 可旋转键 | 3 |
| 重原子 | 21 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 449 |
| 沸点 | 330.5±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.06±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | solid |
| pKa（酸度系数） | -1.18±0.40(Predicted) |
| 颜色 | Off-white to light yellow |
| InChI | InChI=1S/C15H26BNO4/c1-13(2,3)19-12(18)17-9-8-11(10-17)16-20-14(4,5)15(6,7)21-16/h8H,9-10H2,1-7H3 |
| InChIKey | OIZXJJIHVIYNKZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C1 |
安全与法规
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
用途与应用
应用
1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯是一种硼酸酯类化合物。在科学研究中，硼酸酯化合物主要作为一类合成中间体，应用在过渡金属催化的交叉偶联反应中，用于构筑结构较为复杂的目标化合物。在工业生产当中，硼酸酯化合物在医药、农药和材料领域都得到了广泛的应用。
制备与合成方法
制备
向N2下烘干的烧瓶中添加3-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(20.0g，0.11mol，1.0当量)和THF(200mL)。将溶液在丙酮冰浴(-78℃)中冷却。向其中添加LiHMDs(125mL，0.12mol，1.15当量)(THF中的1M溶液)。将反应混合物在-78℃下搅拌30min，然后滴加1,1,1-三氟-N-苯基-N-((三氟甲基)磺酰基)甲烷磺酰胺(46.3g，0.13mol，1.2当量)在THF(200mL)中的溶液。将反应混合物搅拌30min，然后升温至0℃，并搅拌1.5h。将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液猝灭，然后用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，并蒸发。将粗产物通过柱色谱法(PE/EA＝30/1，v/v)纯化，得到3-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯(20.5g，59.8％)。将3-三氟甲烷磺酰基氧基-2,5-二氢-吡咯-1-甲酸叔丁酯(21.0g，66.2mmol，1.0当量)溶解在1,4-二氧杂环己烷(300mL)中，并在N2下将上述溶液添加至乙酸钾(19.5g，200.0mmol，3.0当量)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(2.7g，3.3mmol，0.05当量)、DPPF(1.84g，3.3mmol，0.05当量)、双(频哪醇合)二硼烷(20.0g，79.5mmol，1.2当量)的脱气混合物中，并将反应混合物在90℃下加热过夜。浓缩粗反应混合物，并通过急骤柱色谱法(PE/EA＝10/1，v/v)纯化，得到1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯(11.4g，58.3％)。