基本信息
- 标准SMILES
COc1cc(CC(=O)O)ccc1O- InChIKey
QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C9H10O4
- 平均分子量
- 182.17 g/mol
- 单同位素质量
- 182.0579088
概述
Homovanillic acid is a monocarboxylic acid that is the 3-O-methyl ether of (3,4-dihydroxyphenyl)acetic acid. It is a catecholamine metabolite. It has a role as a mouse metabolite and a human metabolite. It is a member of guaiacols and a monocarboxylic acid. It is functionally related to a (3,4-dihydroxyphenyl)acetic acid. It is a conjugate acid of a homovanillate.
名称与标识
- 首选名称
- Homovanillic Acid
- IUPAC
- 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
- 中文名
- 高香草酸
- 英文名
- Homovanillic acid
- 分子式
- C9H10O4
- 分子量
- 182.17
名称与别名
展开更多名称
数据库标识
- CAS
306-08-1- PubChem CID
- 1738
- DTXSID
DTXSID5059791- ChEMBL
CHEMBL1562- ChEBI
CHEBI:545959- UNII
- X77S6GMS36
- EC Number
- 206-176-7
- Nikkaji
- J61.262F
性质
结构计算性质
- XLogP
- 0.4
- 极性表面积
- 66.8 Ų
- 氢键供体
- 2
- 氢键受体
- 4
- 可旋转键
- 3
- 重原子
- 13
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 180
实验与物化性质
Physical Description
White solid; [Merck Index] White to pale brown crystalline powder; [Alfa Aesar MSDS]
Solid
Collision Cross Section
134.15 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
140.75 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
146.2 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
145.9 Ų [M+Na]+
物理化学性质
- 熔点
- 142 · 142-145 °C(lit.)
- 沸点
- 235.56 °C · 235.56°C (rough estimate)
- 密度
- 1.1634 · 1.1634 (rough estimate)
- 折射率
- 1.4209 · 1.4209 (estimate)
- 储存条件
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- 溶解度
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
- 形态
- Crystalline Powder
- 酸度系数(pKa)
- 4.39 · 4.39±0.10(Predicted)
- 颜色
- White to beige
- 水溶解性
- soluble
- Merck
- 14 · 14,4740
- BRN
- 2213447 · 2213447
- 稳定性
- Hygroscopic
- 主要应用
- pharmaceutical
- InChI
- 1S/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12)
- InChIKey
- QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- COc1cc(CC(O)=O)ccc1O
- LogP
- 0.33 · 0.330
- CAS 数据库
- 306 · 306-08-1(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息
- 4 · Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-(306-08-1)
- EPA化学物质信息
- Homovanillic acid (306-08-1)
化学性质
溶于水 来源于人体代谢产物。可由愈创木酚和乙醛酸反应而得。
安全与法规
GHS分类
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危害信息
安全数据
- F
- 10-23
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- 危险等级
- IRRITANT
- 存储类别
- 11 - Combustible Solids
- 安全说明
- 26-36
- 海关编码
- 29189900
- 危险品标志
- Xi
- 危险类别码
- 36/37/38
化学与工业
药理信息
用途与制造
应用领域
应用1. 精神分类症:一般认为血浆高香草酸(pHVA)约25 %~60 % 来源于中枢神经系统,通过测定 pHVA的动态变化,来了解精神分裂症患者中枢 DA 的功能状态更为切实可行。研究显示经利培酮治疗后 ,随着临床症状的改善其 PANSS总分明显降低,而其 pHV A含量也明显下降,二者之间呈正相关,观察p HVA变化可能作为药物疗效的一个观察指标。 2. 神经母细胞瘤:神经母细胞瘤能分泌大量儿茶酚胺类物质,其中高香草 酸是儿茶酚胺最主要的终末代谢产物,测定24h尿液HVA总量曾是诊断神经母细胞瘤的经典方法。但尿中HVA的含受尿液浓缩、稀释等因素影响很大,以单位容积中的浓度来表示结果不准确。故以往都是测定24h尿中含量表示其浓度, 但准确留取小儿24h尿液极其困难。肌酐(creatinine Cr)是肌酸的代谢终产物,由肾脏排泄,人体内源性肌酐含量极为恒定,故一般情况下24h尿液中其排泄量也恒定不受24h尿量影响,常用来校正尿中物质的浓度,避免尿量对物质浓度的影响。依据这个原理,留取随机尿测定高香草酸和肌酐的比值(HVA/Cr),并以HVA/Cr表示HVA含量,可避免尿量对测定结果的影响,亦可避免留取24h尿液的不便和误差。 3. 帕金森病:高香草酸是单胺神经递质多巴胺的主要代谢产物,具有潜在生理及病理意义。研究显示左旋多巴(LD)给药后,纹状体H A 浓度在LD 浓度恢复正常后仍维持在较高水平,且高于基础水平 2 倍以上,提示 HVA 存在蓄积现象,即如以此给药剂量间隔 6 h 给药,大鼠中枢 HVA 浓度将不断升高,而高浓度HVA 对机体特别是中枢神经是否有不良影响有待进一步研究。此外,临床长期应用 LD 治疗帕金森病患者时纹状体 HVA 浓度是否亦存在蓄积现象,亦有待进一步研究证实。 4. 其他:近年来高香草酸在作为药物及作为药物合成的重要中间体方面的研究也有许多报道。高香草酸的酚羟基醚化产物可用作免疫试剂,其单钠盐可作促吸收剂,其乙基酯与锌、环氧树脂等配合可作牙科手术的粘合剂,高香草酸的各种酯化产物和酰胺衍生物可作消炎镇痛药物。有关高香草酸的多巴胺的一种代谢产物、检测方法、合成路线、应用是由Chemicalbook的王旭艳编辑整理。(2016-06-17)
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
上下游产品信息
上游原料
下游产品
试剂价格
- HY-N0384R · 10 mg
- 高香草酸Homovanillic acid (Standard) — 270元
- HY-N0384R · 25 mg
- 高香草酸Homovanillic acid (Standard) — 500元
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