6-溴吲唑 (HCID 17842471)

名称与标识

首选名称: 6-Bromo-1H-indazole
IUPAC: 6-bromo-1H-indazole
中文名: 6-溴吲唑
英文名: 6-Bromoindazole
分子式: C7H5BrN2
分子量: 197.03

名称与别名

6-bromo-1H-indazole79762-54-2DTXSID80591229RefChem:104273DTXCID50541993626-742-06-Bromoindazole6-Bromo-2H-indazole1H-Indazole, 6-bromo-1788080-23-8MFCD03265457CHEMBL247365

展开更多名称

6-溴吲唑6-溴吲唑 5G6-溴-1氢-吲唑6-溴-1H-吲唑6-氯喹啉-23-甲酸1-(4-氟苯基氨基甲酰基)环丙6-溴-1H-吲唑6-溴吲唑(CAS号:79762-54-2)化合物 6-Bromo-1H-indazole6-溴吲唑|6-BROMO-1H-INDAZOLE|6-bromocarbazole6-Bromoindazole >IFLAB-BB F2108-01266-Bromo-1H-indazole 95%9-(trifluromethyl)acetanilide

1H-INDAZOLE,6-BROMO-6-bromo-1-H-indazoleSCHEMBL5902SCHEMBL208155SCHEMBL2095136-Bromo-1H-indazole, 95%orb2940185SCHEMBL25207842

数据库标识

CAS: 79762-54-2
PubChem CID: 17842471
DTXSID: DTXSID80591229
ChEMBL: CHEMBL247365
EC Number: 626-742-0
Nikkaji: J2.390.683J

性质

结构计算性质

XLogP: 2.9
极性表面积: 28.7 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 1
可旋转键: 0
重原子: 10
形式电荷: 0
复杂度: 129

物理化学性质

熔点: 180 · 180-182
沸点: 333.8 · 333.8±15.0 °C(Predicted)
密度: 1.77 · 1.770±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件: Sealed in dry,Room Temperature
溶解度: soluble in Methanol
形态: powder to crystal
酸度系数(pKa): 12.78 · 12.78±0.40(Predicted)
颜色: White to Light yellow to Light orange
InChI: InChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-2-1-5-4-9-10-7(5)3-6/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey: WMKDUJVLNZANRN-UHFFFAOYSA-N
SMILES: N1C2=C(C=CC(Br)=C2)C=N1
CAS 数据库: 79762 · 79762-54-2(CAS DataBase Reference)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H302 (88%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 50 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (88%)

安全数据

wgk: 3
危险等级: IRRITANT
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 26-36/37-39
海关编码: 29339900
危险品标志: Xi,Xn
危险性类别: Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1
危险类别码: 22-41

化学与工业

应用领域

应用6-溴吲唑有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备方法 · 1 条

生产方法以4-溴-2-氟苯甲醛为原料合成6-溴-1H-吲唑的一般步骤：向100 mL圆底烧瓶中加入水合肼（30 mL，832 mmol）和4-溴-2-氟苯甲醛（4.69 g，23 mmol）。将反应混合物在125℃下搅拌3小时。反应完成后，冷却至室温，随后在减压条件下浓缩反应液。将浓缩后的反应液倒入冰水混合物（100 mL）中淬灭，然后用乙酸乙酯（3 × 100 mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂。将滤液减压浓缩至干，所得粗产物吸附于硅胶上。采用柱色谱法对粗产物进行纯化，使用Redi-Sep预填充硅胶柱（40 g），以己烷/乙酸乙酯（0至100%梯度）为洗脱剂，最终得到6-溴-1H-吲唑（4.6 g，18 mmol，收率76%）。产物经LCMS检测，[M + H]+ m/z 197.9（计算值C7H5BrN2 197.0）。1H NMR（400 MHz，CD3OD）：δ 8.03（s，1H），7.67-7.72（m，2H），7.24-7.26（m，1H）。参考文献：[1] Patent: CN106146401, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0117; 0190; 0191[2] Patent: US2015/368278, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1273; 1274[3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8166 - 8172[4] Patent: US2007/173506, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 48[5] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 3, p. 565 - 569