6-溴吲唑
6-溴吲唑 · 6-溴吲唑 5G · 6-溴-1氢-吲唑 · 6-溴-1H-吲唑 · 6-氯喹啉-23-甲酸 · 1-(4-氟苯基氨基甲酰基)环丙 · 6-溴吲唑(CAS号:79762-54-2) · 化合物 6-Bromo-1H-indazole
标识与物理属性
| CAS No. | 79762-54-2 |
|---|---|
| 分子式 | C7H5BrN2 |
| 平均分子量 | 197.03 g/mol |
| 单同位素质量 | 195.96361026 g/mol |
| SMILES | Brc1ccc2cn[nH]c2c1 |
| InChIKey | WMKDUJVLNZANRN-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 17842471 |
| ChEMBL | CHEMBL247365 |
| EC No. | 626-742-0 |
| DTXSID | DTXSID80591229 |
| 中文名 | 6-溴吲唑 |
化学与物理性质
| XLogP | 2.9 |
|---|---|
| 极性表面积 | 28.7 |
| 氢键供体 | 1 |
| 氢键受体 | 1 |
| 可旋转键 | 0 |
| 重原子 | 10 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 129 |
| 熔点 | 180-182 |
| 沸点 | 333.8±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.770±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解性 | soluble in Methanol |
| 形态 | powder to crystal |
| pKa（酸度系数） | 12.78±0.40(Predicted) |
| 颜色 | White to Light yellow to Light orange |
| InChI | InChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-2-1-5-4-9-10-7(5)3-6/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | WMKDUJVLNZANRN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(Br)=C2)C=N1 |
| CAS 数据库 | 79762-54-2(CAS DataBase Reference) |
安全与法规
| GHS 分类 | DangerH302 (88%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 50 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (88%) |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| 危险类别 | IRRITANTAcute Tox. 4 OralEye Dam. 1 |
| 储存类别 | 11 - Combustible Solids |
| 安全说明（S） | 26-36/37-39 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码（R） | 22-41 |
用途与应用
应用
6-溴吲唑有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
制备与合成方法
生产方法
以4-溴-2-氟苯甲醛为原料合成6-溴-1H-吲唑的一般步骤：向100 mL圆底烧瓶中加入水合肼（30 mL，832 mmol）和4-溴-2-氟苯甲醛（4.69 g，23 mmol）。将反应混合物在125℃下搅拌3小时。反应完成后，冷却至室温，随后在减压条件下浓缩反应液。将浓缩后的反应液倒入冰水混合物（100 mL）中淬灭，然后用乙酸乙酯（3 × 100 mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂。将滤液减压浓缩至干，所得粗产物吸附于硅胶上。采用柱色谱法对粗产物进行纯化，使用Redi-Sep预填充硅胶柱（40 g），以己烷/乙酸乙酯（0至100%梯度）为洗脱剂，最终得到6-溴-1H-吲唑（4.6 g，18 mmol，收率76%）。产物经LCMS检测，[M + H]+ m/z 197.9（计算值C7H5BrN2 197.0）。1H NMR（400 MHz，CD3OD）：δ 8.03（s，1H），7.67-7.72（m，2H），7.24-7.26（m，1H）。参考文献：[1] Patent: CN106146401, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0117; 0190; 0191[2] Patent: US2015/368278, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1273; 1274[3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8166 - 8172[4] Patent: US2007/173506, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 48[5] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 3, p. 565 - 569