基本信息
- CAS
477-30-5- 标准SMILES
CN[C@H]1CCc2cc(OC)c(OC)c(OC)c2-c2ccc(OC)c(=O)cc21- InChIKey
NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N- 分子式
- C21H25NO5
- 平均分子量
- 371.4 g/mol
- 单同位素质量
- 371.1732729
概述
(-)-demecolcine is a secondary amino compound that is (S)-colchicine in which the N-acetyl group is replaced by an N-methyl group. Isolable from the autumn crocus, Colchicum autumnale, it is less toxic than colchicine and is used as an antineoplastic. It has a role as an antineoplastic agent and a microtubule-destabilising agent. It is an alkaloid and a secondary amino compound.
名称与标识
- 首选名称
- Demecolcine
- IUPAC
- (7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
- 中文名
- 秋水仙碱
- 英文名
- DEMECOLCINE
- 分子式
- C21H25NO5
- 分子量
- 371.43
名称与别名
Demecolcinecolcemid477-30-5DemecolcinDesmecolcineKolchaminKolkaminOmainOmaineSantavy's substance FMethylcolchicineDeacetylmethylcolchicine
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地美可辛生物碱F秋水仙胺秋水仙酰胺脱碳秋水仙碱脱羰秋水仙碱脱碱秋水仙碱脱羟秋水仙碱地美可辛 溶液秋水酰胺秋水仙胺COLCHAMINEColcemideTropisteron(S)-1,2,3,10-Tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-oneOsaminnsc3096
DemecolcinaDeacetyl-N-methylcolchicineDesacetylmethylcolchicineDemecolcinumKolchicinNSC-3096C-12669DTXSID7020342
数据库标识
- CAS
477-30-5- PubChem CID
- 220401
- DTXSID
DTXSID7020342- ChEMBL
性质
结构计算性质
- XLogP
- 1.4
- 极性表面积
- 66 Ų
- 氢键供体
- 1
- 氢键受体
- 6
- 可旋转键
- 5
- 重原子
- 27
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 653
实验与物化性质
Chemical ClassesOther Uses -> Biochemical Research
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Physical DescriptionPale yellow solid; [Merck Index] Light yellow crystalline solid; [Sigma-Aldrich MSDS]
物理化学性质
- 熔点
- 73 · 73-75°C
- 比旋光度
- 20 · D20 -129.0° (c = 1 in chloroform)
- 沸点
- 501.11 °C · 501.11°C (rough estimate)
- 密度
- 1.235 · 1.2350 (rough estimate)
- 折射率
- 1.5614 · 1.5614 (estimate)
- 储存条件
- 2 · 2-8°C
- 溶解度
- 10 mg/mL · DMSO: 10 mg/mL
- 形态
- powder
- 酸度系数(pKa)
- 8.48 · 8.48±0.40(Predicted)
- 颜色
- White to off-white
- 敏感性
- Air & Light Sensitive
- BRN
- 2822892 · 2822892
- 稳定性
- Hygroscopic
- InChI
安全与法规
安全信息仅供参考，不能替代供应商安全技术说明书（SDS）、适用法规与专业评估。
GHS分类
GHS Classification
Danger
H300 (97.5%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危害信息
Regulatory InformationN-Deacetyl-N-Methylcolchicine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryCauses somnolence and diarrhea in intravenous lethal-dose studies of mice; [RTECS] May cause irritation; Highly toxic by ingestion; Targets bone marrow; Teratogenic and mutagenic effects observed in laboratory studies; [Sigma-Aldrich MSDS]
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 2 (97.5%)
安全数据
- F
- 8-10-23
- wgk
- 3
- 毒性
- LD50 oral in mouse: 25530ug/kg
- RTECS号
- GH0800000
- 包装类别
- II
- 危险等级
- 6.1(a)
- 安全说明
- 22-24/25-45-36/37/39
- 危险品标志
- T,T+
- 危险类别码
- 25-26/27/28
- 危险品运输编号
- UN 2811 6.1/PG 2
毒性防护
毒性秋水仙碱毒性较高，小鼠腹腔注射和静脉注射的半数致死剂量分别为2毫克/千克和4.13毫克/千克。中毒症状有：腹痛、恶心、呕吐、腹泻，麻痹性肠梗阻、流涎、眩晕、疲乏无力、全身肌肉及关节疼痛、抽搐、惊厥，严重者深度昏迷、脑水肿，常因呼吸中枢麻痹而死。秋水仙碱在体内氧化成二秋水仙碱，后者剧毒，在体内不能超过6毫克，其致死剂量约为20～30毫克/人。
化学与工业
药理信息
ATC Code
L - Antineoplastic and immunomodulating agents
QL - Antineoplastic and immunomodulating agents
MeSH Pharmacological Classification
Agents obtained from higher plants that have demonstrable cytostatic or antineoplastic activity.
Agents that interact with TUBULIN to inhibit or promote polymerization of MICROTUBULES.
用途与制造
UsesAn anti-tumor alkaloid; Used as a cell synchronization agent, for chromosome visualization, to induce oocyte enucleation for somatic cell cloning. [Merck Index]
应用领域
简介秋水仙碱又称秋水仙素，大环型生物碱的一种。其通常存在于百合科植物嘉兰和丽江山慈菇，含量分别为0.11%和0.1%。由植物秋水仙中提取的生物碱，能抑制纺锤丝的形成，从而延迟着丝粒的分裂。由此可将有丝分裂细胞阻断于中期相，也可阻断减数分裂。农业中利用秋水仙碱上述作用培植多倍体新品种。作染色体分析时常用秋水仙碱处理以获得较多的中期相细胞供分析用。
用途秋水仙碱可用作抗肿瘤药物，主要抑制骨髓造血机能，造成白细胞和血小板减少，急性肾功能衰竭，长期吸收可发生粒性白细胞缺乏症，再生障碍性贫血和脱发等；对急性痛风性关节炎有特效。临床用于缓解急性痛风发作时发生的疼痛。
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