N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸
4-二氟-2-吡咯烷甲酸 · (S)-1-叔丁氧羰基-4 · N-BOC-4,4-二氟-L · BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸 · N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸 · N-叔丁氧羰基-4,4-二氟-L-脯氨酸 · N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸 500MG · N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸, 97+%
标识与物理属性
| CAS No. | 203866-15-3 |
|---|---|
| 分子式 | C10H15F2NO4 |
| 平均分子量 | 251.23 g/mol |
| 单同位素质量 | 251.0969144 g/mol |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1CC(F)(F)C[C@H]1C(=O)O |
| InChIKey | WTMZYKCXBXPVPT-LURJTMIESA-N |
| PubChem CID | 22977458 |
| EC No. | 633-844-9 |
| DTXSID | DTXSID90629289 |
| 中文名 | N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸 |
化学与物理性质
| XLogP | 1.5 |
|---|---|
| 极性表面积 | 66.8 |
| 氢键供体 | 1 |
| 氢键受体 | 6 |
| 可旋转键 | 3 |
| 重原子 | 17 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 338 |
| 熔点 | 120-124 °C |
| 沸点 | 340.4±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.31±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| pKa（酸度系数） | 3.06±0.40(Predicted) |
| 形态 | powder to crystal |
| 颜色 | White to Light yellow to Light orange |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D -69.0° in chloroform |
| InChI | InChI=1S/C10H15F2NO4/c1-9(2,3)17-8(16)13-5-10(11,12)4-6(13)7(14)15/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,14,15)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | WTMZYKCXBXPVPT-LURJTMIESA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(F)(F)C[C@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 203866-15-3 |
安全与法规
| GHS 分类 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 47 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| 储存类别 | 11 - Combustible Solids |
| 安全说明（S） | 26-36/37 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 危险类别码（R） | 36/37/38 |
用途与应用
应用
N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。
制备与合成方法
生产方法
以N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯为原料合成N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸的一般步骤如下： 1. 将1.08g（4.08mmol）(S)-2-甲基-4-吡咯烷-1,4-二氟吡咯烷-2-甲酸叔丁酯（购自Aldrich，目录号702463）溶于10mL甲醇和10mL四氢呋喃的混合溶剂中。 2. 向上述溶液中加入6.12mL 2M氢氧化钠水溶液。 3. 将反应混合物在室温下搅拌1小时。 4. 反应完成后，减压除去有机溶剂。 5. 将剩余的水相用适量水稀释，然后加入6.12mL 2M盐酸进行酸化。 6. 酸化后，用二氯甲烷萃取产物（3次），合并有机层。 7. 有机层用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压除去溶剂。 8. 最终得到1.01g（99%收率）N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸，为白色固体。LRMS（m/z）：250（M-1）+。参考文献：[1] Patent: WO2012/146666, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 138-139[2] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 10, p. 1169 - 1172[3] Patent: WO2014/19344, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00451[4] Patent: WO2014/82380, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00427; 00430[5] Patent: WO2014/82379, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 158; 159; 161