6-氨基喹喔啉
6-氨基喔啉 · 6-喹喔啉胺 · 6-氨基喹喔啉 · 6-氨基喹恶啉 · 喹噁啉-6-胺 · 喹喔啉-6-胺 · 溴莫尼定杂质 C · 喹喔啉-6-基胺
标识与物理属性
| CAS No. | 6298-37-9 |
|---|---|
| 分子式 | C8H7N3 |
| 平均分子量 | 145.16 g/mol |
| 单同位素质量 | 145.06399722 g/mol |
| SMILES | Nc1ccc2nccnc2c1 |
| InChIKey | MSGRFBKVMUKEGZ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 237859 |
| ChEMBL | CHEMBL3353658 |
| ChEBI | CHEBI:195096 |
| EC No. | 662-890-2 |
| DTXSID | DTXSID40285430 |
| 中文名 | 6-氨基喹喔啉 |
化学与物理性质
| XLogP | 0.9 |
|---|---|
| 极性表面积 | 51.8 |
| 氢键供体 | 1 |
| 氢键受体 | 3 |
| 可旋转键 | 0 |
| 重原子 | 11 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 137 |
| LogP（油水分配系数） | 0.9 |
| 熔点 | 159 °C |
| 沸点 | 254.27°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2109 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5400 (estimate) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解性 | DMSO (Slightly), Methanol (Slightly) |
| 形态 | Solid |
| pKa（酸度系数） | 2.57±0.30(Predicted) |
| 颜色 | Yellow to Dark Yellow |
| InChI | InChI=1S/C8H7N3/c9-6-1-2-7-8(5-6)11-4-3-10-7/h1-5H,9H2 |
| InChIKey | MSGRFBKVMUKEGZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC(N)=CC=2)N=CC=1 |
| CAS 数据库 | 6298-37-9(CAS DataBase Reference) |
安全与法规
| GHS 分类 | WarningH302 (93.5%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (93.5%) |
| 水危害等级（WGK） | 1 |
| 危险类别 | IRRITANTAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2 |
| 储存类别 | 11 - Combustible Solids |
| 安全说明（S） | 24/25-36/39-26 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码（R） | 36/37/38-36/38-22 |
用途与应用
简介
6-氨基喹喔啉是一种喹喔啉衍生物，已被证明对鼠伤寒沙门氏菌有效。 它具有显着的细胞毒性和对兰尼碱受体 (RYR) 的显着活性。 该化合物也是一种多巴胺类似物，可能具有神经保护作用。 它的生物学特性仍在研究中，但由于其抑制蛋白质合成和 DNA 复制的能力，已被证明对培养的细胞有毒。
制备与合成方法
生产方法
以6-硝基喹喔啉为原料合成6-氨基喹喔啉的一般步骤：向6-硝基喹喔啉（500 mg，2.86 mmol）的甲醇（20 mL）溶液中加入10%钯碳（50 mg），在1个大气压的氢气氛围下搅拌反应混合物4小时。反应完成后，通过硅藻土过滤去除催化剂，蒸发滤液以除去溶剂。将残余物通过二氧化硅柱层析纯化，随后蒸发溶剂，得到6-氨基喹喔啉，为黄色固体（342 mg，收率82%），薄层色谱（TLC）Rf值为0.32（展开剂：乙酸乙酯）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ8.65（1H，d，J=1.7 Hz），8.55（1H，d，J=1.7 Hz），7.87（1H，d，J=8.9 Hz），7.18（1H，dd，J=8.9,2.5 Hz），7.13（1H，d，J=2.5 Hz），4.20（2H，br.s，-NH2）。参考文献：[1] Patent: US2012/178748, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43[2] Patent: WO2013/6792, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0170[3] Patent: WO2005/42513, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 71[4] Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 353 - 361[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 13, p. 6169 - 6186