6-氨基喹喔啉 (HCID 237859)

概述

6-Quinoxalinamine is a quinoxaline derivative.

名称与标识

首选名称: 6-Quinoxalinamine
IUPAC: quinoxalin-6-amine
中文名: 6-氨基喹喔啉
英文名: 6-Aminoquinoxaline
分子式: C8H7N3
分子量: 145.16

名称与别名

quinoxalin-6-amine6-Aminoquinoxaline6298-37-96-QuinoxalinamineQuinoxalin, 6-amino-63DFT3JVT4NSC-41810DTXSID40285430BRIMONIDINE TARTRATE IMPURITY C (EP IMPURITY)BRIMONIDINE TARTRATE IMPURITY C [EP IMPURITY]RefChem:199121DTXCID20236581

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6-氨基喔啉6-喹喔啉胺6-氨基喹喔啉6-氨基喹恶啉喹噁啉-6-胺喹喔啉-6-胺溴莫尼定杂质 C喹喔啉-6-基胺Δ-十二烷醇内酯酒石酸溴莫尼定C6-aminooxoline6-AminoquinoxaL6-Quinoxalineamine6-aminoquinazalineQuinoxaline-6-amine

662-890-2MSGRFBKVMUKEGZ-UHFFFAOYSA-N6-quinoxalinylamineQuinoxalin-6-ylamineBrimonidine EP Impurity CMFCD00462821quinoxaline-6-ylaminequinoxaline, 6-amino-

数据库标识

CAS: 6298-37-9
PubChem CID: 237859
DTXSID: DTXSID40285430
ChEMBL: CHEMBL3353658
ChEBI: CHEBI:195096
UNII: 63DFT3JVT4
EC Number: 662-890-2
Nikkaji: J81.182C

性质

结构计算性质

XLogP: 0.9
极性表面积: 51.8 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 3
可旋转键: 0
重原子: 11
形式电荷: 0
复杂度: 137

实验与物化性质

LogP0.9

物理化学性质

熔点: 159 °C · 159 °C
沸点: 254.27 °C · 254.27°C (rough estimate)
密度: 1.2109 · 1.2109 (rough estimate)
折射率: 1.54 · 1.5400 (estimate)
储存条件: 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度: DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态: Solid
酸度系数(pKa): 2.57 · 2.57±0.30(Predicted)
颜色: Yellow to Dark Yellow
InChI: InChI=1S/C8H7N3/c9-6-1-2-7-8(5-6)11-4-3-10-7/h1-5H,9H2
InChIKey: MSGRFBKVMUKEGZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: N1C2C(=CC(N)=CC=2)N=CC=1
CAS 数据库: 6298 · 6298-37-9(CAS DataBase Reference)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H302 (93.5%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (93.5%)

安全数据

wgk: 1
危险等级: IRRITANT
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 24/25-36/39-26
海关编码: 29339900
危险品标志: Xi,Xn
危险性类别: Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2
危险类别码: 36/37/38-36/38-22

化学与工业

应用领域

简介6-氨基喹喔啉是一种喹喔啉衍生物，已被证明对鼠伤寒沙门氏菌有效。它具有显着的细胞毒性和对兰尼碱受体 (RYR) 的显着活性。该化合物也是一种多巴胺类似物，可能具有神经保护作用。它的生物学特性仍在研究中，但由于其抑制蛋白质合成和 DNA 复制的能力，已被证明对培养的细胞有毒。

制备方法 · 1 条

生产方法以6-硝基喹喔啉为原料合成6-氨基喹喔啉的一般步骤：向6-硝基喹喔啉（500 mg，2.86 mmol）的甲醇（20 mL）溶液中加入10%钯碳（50 mg），在1个大气压的氢气氛围下搅拌反应混合物4小时。反应完成后，通过硅藻土过滤去除催化剂，蒸发滤液以除去溶剂。将残余物通过二氧化硅柱层析纯化，随后蒸发溶剂，得到6-氨基喹喔啉，为黄色固体（342 mg，收率82%），薄层色谱（TLC）Rf值为0.32（展开剂：乙酸乙酯）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ8.65（1H，d，J=1.7 Hz），8.55（1H，d，J=1.7 Hz），7.87（1H，d，J=8.9 Hz），7.18（1H，dd，J=8.9,2.5 Hz），7.13（1H，d，J=2.5 Hz），4.20（2H，br.s，-NH2）。参考文献：[1] Patent: US2012/178748, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43[2] Patent: WO2013/6792, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0170[3] Patent: WO2005/42513, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 71[4] Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 353 - 361[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 13, p. 6169 - 6186

上下游产品信息

上游原料

甘醇钠二硫加成化合物的水合物 4-硝基邻苯二胺乙醇钯碳 6-硝基喹喔啉氢气甲醇

试剂价格

A2490 · 1g: 6-氨基喹喔啉6-Aminoquinoxaline — 180元
A2490 · 5g: 6-氨基喹喔啉6-Aminoquinoxaline — 780元

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